Ο Δημήτρης Κουτίβας αποτελεί ακρογωνιαίο λίθο της επιτυχημένης φετινής πορείας του Τσικλητήρας Πύλου που στέφθηκε μεσοβδόμαδα Κυπελλούχος Μεσσηνίας, επικρατώντας στα πέναλτι του Απόλλωνα σε έναν δραματικό τελικό.