Με το ίδιο σύστημα διεξαγωγής, το οποίο εφαρμόστηκε για πρώτη φορά πέρυσι στα πρότυπα των ευρωπαϊκών διοργανώσεων, θα διεξαχθεί και το Κύπελλο Ελλάδας 2026-2027, όπως προβλέπει η προκήρυξη που δημοσιοποίησε η ΕΠΟ. Η διοργάνωση θα ξεκινήσει τον Αύγουστο και θα ολοκληρωθεί με τον τελικό στις 22 Μαΐου 2027 στο ΟΑΚΑ, ενώ για δεύτερη συνεχόμενη χρονιά θα περιλαμβάνει League Phase, πριν από τα νοκ άουτ.
Η Καλαμάτα θα συμμετάσχει στο θεσμό ως ομάδα πλέον Super League. Οι ομάδες της Super League και της Super League 2, υποχρεούνται να δηλώσουν συμμετοχή έως τις 10 Ιουλίου. Οι Β ομάδες των ΠΑΕ δεν έχουν δικαίωμα συμμετοχής. Η Καλαμάτα, ως μία από τις εννέα ομάδες της Super League που δεν αγωνίζονται στις ευρωπαϊκές διοργανώσεις, θα μπει στη διοργάνωση από τον 2ο προκριματικό γύρο, όπου θα διεξαχθούν μονοί αγώνες. Οι έντεκα ομάδες που θα προκριθούν θα συμπληρώσουν τη League Phase, μαζί με τις πέντε ελληνικές ομάδες που συμμετέχουν στις ευρωπαϊκές διοργανώσεις (ΑΕΚ, Ολυμπιακός, Παναθηναϊκός, ΠΑΟΚ, ΟΦΗ). Στον 1ο προκριματικό γύρο θα συμμετάσχουν οι 13 ομάδες της Super League 2, μαζί με την Κυπελλούχο του Κυπέλλου Ερασιτεχνών (εφόσον δηλώσει συμμετοχή), με τη διαδικασία της κλήρωσης να οδηγεί σε ένα ζευγάρι και έναν μόνο αγώνα, ενώ οι υπόλοιπες ομάδες θα προκριθούν χωρίς αγώνα. Στον 2ο προκριματικό γύρο θα μπουν οι ομάδες που προκρίθηκαν από τον 1ο γύρο, μαζί με τις εννέα ομάδες της Super League που δεν συμμετέχουν στην Ευρώπη, μεταξύ των οποίων και η Καλαμάτα, με τη συνολική διαδικασία να οδηγεί στη συμπλήρωση της League Phase, όπου ήδη περιμένουν οι πέντε ευρωπαϊκές ομάδες. Στη League Phase οι 16 ομάδες θα χωριστούν σε τέσσερα γκρουπ δυναμικότητας και κάθε ομάδα θα δώσει τέσσερις αγώνες (δύο εντός και δύο εκτός έδρας) απέναντι σε αντιπάλους από διαφορετικά γκρουπ. Οι τέσσερις πρώτες της συνολικής βαθμολογίας θα προκριθούν απευθείας στα προημιτελικά, ενώ οι ομάδες από την 5η έως τη 12η θέση θα αγωνιστούν σε playoffs για τα υπόλοιπα εισιτήρια της οκτάδας. Μία ακόμη σημαντική πρόβλεψη της προκήρυξης αφορά την υποχρεωτική χρησιμοποίηση δύο νεαρών Ελλήνων ποδοσφαιριστών. Συγκεκριμένα, σε όλη τη διάρκεια του αγώνα, αλλά και στην παράταση όπου χρειαστεί, κάθε ομάδα θα πρέπει να έχει στην ενδεκάδα δύο ποδοσφαιριστές που έχουν δικαίωμα συμμετοχής στις ελληνικές εθνικές ομάδες και έχουν γεννηθεί από την 1η Ιανουαρίου 2004 και μετά. Αν αντικατασταθούν, θα πρέπει να αντικατασταθούν από ποδοσφαιριστές που πληρούν τα ίδια κριτήρια, ενώ σε περίπτωση που αυτό δεν είναι εφικτό λόγω τραυματισμού και εξάντλησης των αλλαγών, η ομάδα θα συνεχίζει με παίκτη λιγότερο.
Το καλεντάρι του Κυπέλλου Ελλάδας 2026-27
1ος προκριματικός γύρος: 11 Αυγούστου
2ος προκριματικός γύρος: 17-19 Αυγούστου
League Phase (1η αγωνιστική): 1-3 Σεπτεμβρίου
League Phase (2η): 8-10 Σεπτεμβρίου
League Phase (3η): 15-17 Σεπτεμβρίου
League Phase (4η): 27-29 Οκτωβρίου
League Phase (5η): 2 Δεκεμβρίου
Playoffs: 22-23 Δεκεμβρίου
Προημιτελικοί: 12-14 Ιανουαρίου 2027
Ημιτελικοί: 2-4 και 9-11 Φεβρουαρίου 2027
Τελικός: 22 Μαΐου 2027 στο ΟΑΚΑ
