Η Ανδρούσα θα παίξει με τον Πάμισο τον οποίο είχε αποκλείσει πέρυσι, ο Απόλλωνας με τον ΑΟ Φαραί και ο Εθνικός Μελιγαλά με το Διαβολίτσι. Οι πρώτοι αγώνες θα διεξαχθούν το διήμερο 2-3 Σεπτεμβρίου και οι επαναληπτικοί 9-10 Σεπτεμβρίου. 

Αναλυτικά τα ζευγάρια της α’ φάσης του Κυπέλλου Μεσσηνίας έχουν ως εξής.

Δώριο – Σπερχογεία

Αστέρας Μικρομάνης – Μιλτιάδης

Εθνικός Μελιγαλά – Διαβολίτσι

Απόλλωνας – Φαραί

Ακρίτας Κορώνης – ΑΟ Φυτειάς

Εράνη – Ασπρόχωμα

Κοπανάκι – Τέλλος Αγρας

Ανδρούσα – Πάμισος

Πανθουριακός – Ομόνοια

ΑΕ Αβίας – Μεθώνη

Αναγέννηση – Ολυμπιακός Αναλ.

Αίας – Καλό Νερό

Πεταλίδι – ΑΕ Γαργαλιάνων

Χανδριναϊκός – Ολυμπιακός Καλ.

Ηρακλής Καλ. - ΑΕ Μάνης

Χώρα - Κυπαρισσία