Η συμμετοχή για τις ομάδες της Β’ και της Γ’ τοπικής είναι προαιρετική και για μία ακόμα χρονιά όλες σχεδόν οι ομάδες αρνήθηκαν να λάβουν μέρος. Μοναδική εξαίρεση η Καλλιθέα, που μετέχει στο πρωτάθλημα της Β’ τοπικής. Ως εκ τούτου στον εν λόγω θεσμό θα συμμετάσχουν 32 συνολικά ομάδες. Οι 16 της Α’ τοπικής και οι 14 της Α1 τοπικής (όπου είναι υποχρεωτική η συμμετοχή), ο Πάμισος από τη Γ’ εθνική (επίσης υποχρεωτική συμμετοχή) και η Καλλιθέα που είναι η μοναδική ομάδα από Β’ και Γ’ τοπική (όπου είναι προαιρετική η συμμετοχή) που δήλωσε συμμετοχή. Η κάτοχος του τροπαίου Καλαμάτα θα λάβει μέρος στο κύπελλο Ελλάδας.

Το κύπελλο Μεσσηνίας θα κάνει πρεμιέρα το Σαββατοκύριακο 1-2 Σεπτεμβρίου.

Το πρόγραμμα της α’ φάσης του Κυπέλλου (φωτό από την κλήρωση) έχει ως εξής:

Α’ ΦΑΣΗ

Πεταλίδι - Θύελλα Χαρακοπιού

Καλλιθέα – Τσικλητήρας Πύλου

Ομόνοια – Χώρα

Αναγέννηση - Μιλτιάδης

Ασπρόχωμα – Απόλλωνας Καλαμάτας

Α.Ο. Φυτειάς – Διαβολίτσι

Ολυμπιακός Ανάληψης – Ανδρούσα

Κυπαρισσία – Ολυμπιακός Καλαμάτας

Τέλλος Αγρας - Ηρακλής Καλαμάτας

Καλό Νερό – Εθνικός Μελιγαλά

ΑΕ Μάνης – Ηρακλής Κυπαρισσίας

Δώριο – Κορώνη

Χανδριναϊκός – Α.Ε. Αβίας

Εράνη – Πανθουριακός

Φαραί – Πάμισος

Σπερχογεία – Μεθώνη

- Οι αγώνες είναι διπλοί.