Το πρόγραμμα περιλαμβάνει πέντε αναμετρήσεις το Σάββατο και δέκα την Κυριακή. Να σημειωθεί ότι ο Απόλλωνας Καλαμάτας έχει περάσει χωρίς κόπο, καθώς το Ασπρόχωμα δεν συμμετέχει στο κύπελλο. Ακόμα η “Μαύρη Θύελλα” θα μπει στο θεσμό από τις 12 Σεπτεμβρίου, όπου θα αντιμετωπίσει σε νοκ – άουτ ματς το νικητή του ζευγαριού Χανδριναϊκός – Α.Ε. Αβίας.
Αναλυτικά το πρόγραμμα των αγώνων έχει ως εξής:
Σάββατο 8 Σεπτεμβρίου
Θύελλα Χαρακοπιού – Απόλλωνας Πεταλιδίου
Γήπεδο Κορώνης
Μιλτιάδης – Αναγέννηση Παραλίας
Γήπεδο Πύργου Τριφυλίας
Ηρακλής Καλαμάτας – Τέλλος Αγρας
Γήπεδο Σπερχογείας “Πέτρος Γεωργανάς”
Ηρακλής Κυπαρισσίας – Α.Ε. Μάνης
Γήπεδο Κυπαρισσίας
Μεθώνη – Σπερχογεία
Γήπεδο Μεθώνης
Κυριακή 9 Σεπτεμβρίου
Τσικλητήρας Πύλου – Καλλιθέα
Γήπεδο Σουληναρίου
Παπαφλέσσας Χώρας – Ομόνοια
Γήπεδο Χώρας
Διαβολίτσι – Α.Ο. Φυτειάς
Γήπεδο Διαβολιτσίου “Καπετάν Βασίλης”
Ανδρούσα – Ολυμπιακός Ανάληψης
Γήπεδο Ανδρούσας
Ολυμπιακός Καλαμάτας – Κυπαρισσία
Γήπεδο “Γ. Λουκαρέας”
Εθνικός Μελιγαλά – Καλό Νερό
Γήπεδο Μελιγαλά
Ακρίτας Κορώνης – Δώριο
Γήπεδο Κορώνης
Α.Ε. Αβίας – Χανδριναϊκός
Αθλητικό Κέντρο ΕΠΣΜ
Πανθουριακός – Εράνη
Γήπεδο Σπερχογείας “Πέτρος Γεωργανάς”
Πάμισος – Α.Ο. Φαραί
Γήπεδο Μεσσήνης
* Ολα τα ματς θα ξεκινήσουν στις 5 μ.μ.