Οι ομάδες της Β' τοπικής θα μάθουν μάλιστα και τους αντιπάλους τους, μιας και οι 33 συνολικά ομάδες που δήλωσαν συμμετοχή, θα τοποθετηθούν σε τρεις ομίλους (από 11 ο κάθε όμιλος).
Η ΕΠΣΜ, ως γνωστόν, κατάργησε τη Γ' τοπική και έτσι οι κατηγορίες είναι πλέον τρεις. Η Α' τοπική που περιλαμβάνει 16 ομάδες, η Α1 με 14 ομάδες και η Β' τοπική με 33 ομάδες.
Η κλήρωση θα γίνει στις 7 το απόγευμα στο ξενοδοχείο "Horizon Blu".
Η πρώτη αγωνιστική για την Α' τοπική θα διεξαχθεί 28 και 29 Σεπτεμβρίου, για την Α1 τοπική στις 5 και 6 Οκτωβρίου και για τη Β' τοπική το διήμερο 12 και 13 Οκτωβρίου.
Οι 16 ομάδες που θα λάβουν μέρος στην Α' τοπική είναι: Πάμισος, Εράνη, Απόλλωνας Καλαμάτας, Τσικλητήρας Πύλου, Εθνικός Μελιγαλά, Πανθουριακός, Τέλλος Αγρας, Ανδρούσα, Α.Ε. Μάνης, Σπερχογεία, Κυπαρισσία, Ολυμπιακός Ανάληψης, Α.Ε. Αβίας, Καλό Νερό, Μεθώνη και Ακρίτας Κορώνης.
Στην Α1 τοπική οι 14 ομάδες είναι: Ομόνοια, Ολυμπιακός Καλαμάτας, Ηρακλής Καλαμάτας, Ηρακλής Κυπαρισσίας, Απόλλωνας Πεταλιδίου, Α.Ο. Φυτειάς, Χανδριναϊκός, Δώριο, Παπαφλέσσας Χώρας, Θύελλα Χαρακοπιού, Αστέρας Αρφαρών, ΑΕΚ Καλαμάτας, Πανιώνιος Καλαμάτας και Νέος Αρις.
Στη Β' Τοπική είχαν δικαίωμα συμμετοχής 40 σύλλογοι, αλλά δεν δήλωσαν συμμετοχή ο Αστέρας Μικρομάνης, ο Α.Σ. Φυτειάς, ο Α.Σ. Κυπάρισσος Τριφυλίας, η Α.Ε. Γαργαλιάνων, ο Α.Ο. Χατζή, οι Λέοντες και το Ασπρόχωμα. Αναλυτικά οι ομάδες που θα συμμετάσχουν στη Β’ τοπική της σεζόν 2019-20 είναι οι: Α.Ο. Φαραί, Αναγέννηση Παραλίας, Μιλτιάδης, Μεσσηνιακός, Α.Ε. Λογγάς, Καλλιθέα, Αίαντας, Ακαδημία Πάμισος, Διαγόρας Κοπανακίου, Κεραυνός Καλαμάτας, Βλαχόπουλο, Θύελλα Μερόπης, Πράσινα Πουλιά, Παπαφλέσσας Αμφειας, Αστέρας Βαλύρας, Πατίστα, Νέδουσα, ΑΠΣ Αρις Καλαμάτας, Α.Ο. Λείκων, Παναθηναϊκός Καλαμάτας, Δαναός, Ατρόμητος Πλατύ, Δόξα Καλαμάτας, Εθνικός Καλαμάτας, Ερμής Καλαμάτας, Νέστωρ Πύλου, ΠΑΟΚ Καλαμάτας, Θύελλα Παραλίας, Ικαρος, Πανευαϊκός, Στενωσιά, Νίκη Πλάτης και Π.Α.Σ. Ράχης.
Τρεις κληρώσεις στο κύπελλο!
Στο κύπελλο Μεσσηνίας δεν δήλωσε συμμετοχή καμία ομάδα από τη Β' τοπική και έτσι θα διεξαχθεί με 32 ομάδες. Και αυτό γιατί είναι υποχρεωτική η συμμετοχή για Καλαμάτα (αν δεν αλλάξει κατηγορία), Διαβολίτσι που μετέχουν στο πρωτάθλημα της Γ’ εθνικής, καθώς και για τις 16 ομάδες της Α’ τοπικής και τις 14 από την Α1 τοπική. Οι πρώτοι αγώνες θα γίνουν στις 8 Σεπτεμβρίου. Η διαφορά σε σχέση με τις προηγούμενες χρονιές είναι ότι θα γίνουν τρεις συνολικά κληρώσεις.
Η πρώτη σήμερα, μαζί με την κλήρωση των πρωταθλημάτων, η δεύτερη στις 23 Οκτωβρίου και θα αφορά τη Δ’ φάση και η τρίτη κλήρωση στις 8 Γενάρη (ημιτελική φάση).