Ως εκ τούτου ο θεσμός αρχίζει από τη... β’ φάση με 16 νοκ – άουτ αναμετρήσεις. Η κάτοχος του τροπαίου Καλαμάτα θα αντιμετωπίσει στο γήπεδο “Γ. Λουκαρέας” τον Πανιώνιο που προβιβάστηκε φέτος στην Α1 τοπική. Ο φιναλίστ του περσινού τελικού Απόλλωνας Καλαμάτας έχει δύσκολο έργο, μιας και θα βρει απέναντι του την ενισχυμένη Κυπαρισσία που στοχεύει στην κατάκτηση του τίτλου στην Α’ τοπική.

Το Διαβολίτσι, που ετοιμάζεται για την παρθενική συμμετοχή της ιστορίας του στη Γ’ εθνική, θα υποδεχτεί τη Σπερχογεία.
Στα αξιοσημείωτα ότι σε εφτά ζευγάρια υπάρχει διαφορά μιας κατηγορίας και για την ακρίβεια στο Πανιώνιος – Καλαμάτα δύο κατηγορίες.
Ο λόγος για το Καλό Νερό – Ηρακλής Καλαμάτας, Διαβολίτσι – Σπερχογεία, Μεθώνη – Δώριο, Α.Ε. Αβίας – Απόλλωνας Πεταλιδίου, Θύελλα Χαρακοπιου – Πανθουριακός και Ομόνοια – Εθνικός Μελιγαλά.
Η τρίτη φάση του κυπέλλου Μεσσηνίας (πάλι νοκ – άουτ παιχνίδια) θα γίνει στις 22 Σεπτεμβρίου, η δ’ φάση (διπλοί αγώνες) στις 30 Οκτωβρίου και 6 Νοεμβρίου. Οι ημιτελικοί στις 15 Γενάρη και 29 Γενάρη και ο τελικός στις 11 Μαρτίου στο Αθλητικό Κέντρο της ΕΠΣΜ στον Κορδία. Να σημειωθεί ότι θα γίνουν δύο ακόμα κληρώσεις.
Η πρώτη στις 23 Οκτωβρίου και θα αφορά τη Δ’ φάση και η δεύτερη στις 8 Γενάρη (ημιτελική φάση).
Αναλυτικά τα ζευγάρια της 2ης φάσης έχουν ως εξής:
1. Χανδριναϊκός - Νέος Άρις
2. ΑΕΚ Καλαμάτας - Αστέρας Αρφαρών
3. Εράνη - Ακρίτας Κορώνης
4. ΠΑΟ Καλού Νερού - Ηρακλής Καλαμάτας
5. Διαβολίτσι - Σπερχογεία
6. Απόλλων Καλαμάτας - Κυπαρισσία
7. ΑΟ Φυτειάς - Ηρακλής Κυπαρισσίας
8. Πάμισος - Τσικλητήρας Πύλου
9. ΑΟ Μεθώνης - Δώριο
10. ΑΕ Αβίας - Απόλλων Πεταλιδίου
11. Θύελλα Χαρακοπιού - Πανθουριακός
12. Ολυμπιακός Ανάληψης - Τέλλος Άγρας
13. Πανιώνιος Καλαμάτας - Καλαμάτα
14. Παπαφλέσσας Χώρας - Ολυμπιακός Καλαμάτας
15. Ομόνοια - Εθνικός Μελιγαλά
16. Ανδρούσα - ΑΕ Μάνης
* Τα ματς είναι νοκ - άουτ

3η φάση

Νικητής 1 - Νικητής 2
Νικητής 3 - Νικητής 4
Νικητής 5 - Νικητής 6
Νικητής 7 - Νικητής 8
Νικητής 9 - Νικητής 10
Νικητής 11 - Νικητής 12
Νικητής 13 - Νικητής 14
Νικητής 15 - Νικητής 16