Οι δύο ομάδες έχουν βρεθεί αντιμέτωπες στην Μεσσηνία τέσσερις φορές σε επίπεδο πρωταθλήματος και μια σε επίπεδο Κυπέλλου. Μια μεγάλη νίκη το 1995-1996 και μια πικρή ήττα το 2004-2005 ξεχωρίζουν από τις αναμετρήσεις με την Θεσσαλική ομάδα.

Αναλυτικά, η αρχή έγινε τη σεζόν 1974-1975 όταν για το πρωτάθλημα της Α’ εθνικής η Καλαμάτα επικράτησε με 3-1 της Λάρισας. Τα γκολ είχαν πετύχει οι Μάνα (41’ πεν.), Εσπινόζα (46’), Βάλιαν (73’) ενώ ο Κουρτόγλου στο 35’ είχε πετύχει το γκολ της Λάρισας που είχε προηγηθεί αλλά έχασε το ματς.

Τη σεζόν 1995-1996 η Καλαμάτα ήταν πραγματική... θύελλα απέναντι στην Λάρισα την οποία συνέτριψε με 5-0 σε ένα από τα καλύτερα παιχνίδια της ιστορίας της σε επίπεδο Α’ εθνικής (τα γκολ οι Τζούμπα 27’, Λυμπερόπουλος 34’,67’, Μουφ 86’ πεν., Μπαχράμης 90’).

Το σεζόν 1998-1999 ένα γρήγορο γκολ του Μπούλεν μόλις στο 9’ χάρισε τη νίκη με 1-0 στην Καλαμάτα απέναντι στην Λάρισα.

Τη σεζόν 2001-2002 για την φάση των ομίλων του Κυπέλλου Ελλάδας, η Λάρισα πήρε το πρώτο της διπλό στο γήπεδο του Μεσσηνιακού. Νίκησε 2-1 με γκολ των Μάγγου (66’) και Αθανασιάδη (70’) ενώ η Καλαμάτα είχε προηγηθεί με τον Αθανασιάδη στο 61’.

Τέλος, τη σεζόν 2004-2005 υπάρχει το ιστορικό ματς της Β’ εθνικής, όπου παιζόταν σε μεγάλο βαθμό η άνοδος. Στο κατάμεστο Δημοτικό Στάδιο η Καλαμάτα ήταν στο +2 από την Λάρισα η οποία όμως έφυγε με το διπλό (Μακρής 50’, Αμπούνα 74’ τα γκολ, η Καλαμάτα είχε δοκάρι με το Γιώργο Πουλάκο στο 82’ ενώ έπαιζε με 10 παίκτες από τα 66’ λόγω αποβολής του Κονέ) και στο τέλος της σεζόν πανηγύρισε την άνοδο στην Α’ εθνική.