Η κληρωτίδα έβγαλε αντιμέτωπα τα εξής ζευγάρια: Διαβολίτσι - Νέος Αρις και Μεθώνη - Εθνικός Μελιγαλά.

Οι αγώνες είναι διπλοί και οι ομάδες που θα προκριθούν θα βρεθούν στο τελικό του Κυπέλλου Μεσσηνίας. Σύμφωνα με τη σχετική προκήρυξη οι πρώτοι αγώνες θα γίνουν στις 15 Γενάρη και οι ρεβάνς στις 29 Γενάρη, ενώ ο τελικός έχει οριστεί για τις 11 Μαρτίου στο Αθλητικό Κέντρο της ΕΠΣΜ στον Κορδία.

Στο πρώτο ζευγάρι ο ΑΟΔ είναι το ακλόνητο φαβορί μιας και τον χωρίζουν δύο κατηγορίες από τον Νέο Αρι, που είναι η μοναδική ομάδα από την Α1 τοπική στους "4".

Στο άλλο ζευγάρι, της Μεθώνης με τον Εθνικό Μελιγαλά τα πάντα είναι ανοικτά και αναμένεται να διεξαχθούν δύο ενδιαφέροντες αγώνες.