Στο κύπελλο είναι υποχρεωτική η συμμετοχή του Διαβολιτσίου και του Παμίσου, που μετέχουν στο πρωτάθλημα της Γ’ εθνικής, καθώς και των ομάδων της Α’ και Α1 τοπικής.

Προαιρετική είναι η συμμετοχή για τις ομάδες της Β’ τοπικής και των ερασιτεχνών της Καλαμάτας. Η προθεσμία για τις δηλώσεις συμμετοχής εκπνέει στις 31 Ιουλίου στις 3 το μεσημέρι, ενώ η ημερομηνία της κλήρωσης των αγώνων θα γίνει γνωστή στις 5 Αυγούστου.
Οι αγώνες, όπως προαναφέραμε, θα είναι νοκ – άουτ εκτός από τα ημιτελικά (διπλοί αγώνες). Στην πρώτη φάση, που θα διεξαχθεί στις 2 Σεπτεμβρίου θα λάβουν μέρος υποχρεωτικά οι ομάδες της Α1 τοπικής και όσες ομάδες δηλώσουν συμμετοχή από τη Β’ τοπική. Τα ματς θα γίνουν στην έδρα της ομάδας της μικρότερης κατηγορίας ή της χαμηλότερης βαθμολογικής θέσης αν πρόκειται για ζευγάρια της ίδιας κατηγορίας.
Η δεύτερη φάση θα γίνει 5 και 6 Σεπτεμβρίου (γηπεδούχος αγώνα η ομάδα με μονή αρίθμηση στον πίνακα που θα προκύψει κατά την κλήρωση).
Μια εβδομάδα αργότερα θα γίνουν τα παιχνίδια της τρίτης φάσης, όπου γηπεδούχος θα είναι η ομάδα με μονή αρίθμηση στον πίνακα, μετά τη διεξαγωγή των αγώνων των προηγούμενων φάσεων.
Για τους αγώνες της τέταρτης φάσης θα γίνει δημόσια κλήρωση στα γραφεία της ΕΠΣΜ στις 2 Οκτωβρίου στις 3 το μεσημέρι (η ημερομηνία διεξαγωγής των αγώνων θα ανακοινωθεί την μέρα της κλήρωσης). Στις 18 Νοεμβρίου θα γίνει στα γραφεία της Ενωσης η κλήρωση της ημιτελικής φάσης, που περιλαμβάνει διπλούς αγώνες και την μέρα της κλήρωσης θα ανακοινωθούν και οι ημερομηνίες των ημιτελικών.
Ο τελικός έχει οριστεί για τις 17 Μαρτίου στον Κορδία, εκτός και αν ζητηθεί από την ΕΠΟ πιο νωρίς ο κυπελλούχος, οπότε θα ορισθεί προγενέστερη ημερομηνία.