Συνολικά, οι ένδεκα από τους δώδεκα αγώνες θα γίνουν το τριήμερο 26-28 Οκτωβρίου, ενώ το παιχνίδι της Κηφισιάς με τον Απόλλωνα Σμύρνης προγραμματίστηκε για τις 3 Νοεμβρίου. Υπενθυμίζεται ότι οι αγώνες της 5ης φάσης είναι νοκ άουτ και οι νικητές προκρίνονται στους «16», όπου θα «μπουν» στη διοργάνωση και οι σύλλογοι που κατέλαβαν τις τέσσερις πρώτες θέσεις του περυσινού πρωταθλήματος (2020/21), δηλαδή οι Ολυμπιακός, ΠΑΟΚ, ΑΕΚ και Άρης.
Αναλυτικά το πρόγραμμα της 5ης φάσης του Κυπέλλου Ελλάδας:

Τρίτη 26 Οκτωβρίου

Λεβαδειακός-Αστέρας Τρίπολης 1-0
Αναγέννηση Καρδίτσας-Καλλιθέα 5-4 στα πέναλτι (κ.α. και παρ. 0-0)
ΑΕΛ-ΠΑΣ Γιάννινα 3-1 στα πέναλτι (κ.α. και παρ. 1-1)

Τετάρτη 27 Οκτωβρίου

ΑΕ Λευκίμμης-Άγιος Νικόλαος, 2 μ.μ

Κατοίκος (Διαμαντής, Φραγκούλης, 4ος Μπαΐλης)
Ξάνθη - Ιωνικός, 3 μ.μ.
Αγγελάκης (Τζιουβάρας, Τσακίρης, 4ος Πουλικίδης)
Ηλιούπολη - Λαμία, 3 μ.μ.
Τσαγκαράκης (Κωνστάντιος, Ζήρδας, 4ος Πουλόπουλος)
Πανσερραϊκός - Βόλος, 5.15 μ.μ.
Κουκούλας (Αϊνάλης, Χατζηνάκος, 4ος Τσιάρας)
Ατρόμητος - Παναθηναϊκός, 7 μ.μ.
Ευαγγέλου (Μπουξμπάουμ, Τριανταφύλλου, 4ος Νταούλας)
Παναχαϊκή - Παναιτωλικός, 9.30 μ.μ.
Βάτσιος (Κωνσταντόπυλος, Τριανταφύλλου, 4ος Ρηγόπουλος)

Πέμπτη 28 Οκτωβρίου

Αχέρων Καναλακίου-ΟΦΗ, 3 μ.μ.
Τρίκαλα-Νίκη Βόλου, 5.15 μ.μ.

Τετάρτη 3 Νοεμβρίου

Κηφισιά-Απόλλων Σμύρνης, 3 μ.μ.

ΑΠΕ - ΜΠΕ