Στην Κομοτηνή, η Κοζάνη πέτυχε ιστορική πρόκριση επί του Ηρακλή, ωστόσο το ενδιαφέρον έχει ο παίκτης που πέτυχε το νικητήριο γκολ. Ο 38χρονος πλέον Θέμης Τζημόπουλος, μετά από 20 χρόνια επαγγελματικής καριέρας, γύρισε στη γενέτειρά του και στο ντεμπούτο του με τη φανέλα της Κοζάνης ΦΣ, μπαίνοντας ως αλλαγή, πέτυχε το 2-1 επτά λεπτά πριν από το τέλος της αναμέτρησης. Το 2002, ο Τζημόπουλος έφυγε από την ΑΕ Κοζάνης σε ηλικία 17 ετών και το 2003 αγωνίστηκε με τον Ακράτητο στην Α’ Εθνική. Συνολικά, έχει αγωνιστεί σε 478 παιχνίδια και έχει πετύχει 31 γκολ.
Με ανανεωμένη ομάδα το Αιγάλεω πέτυχε την ευρύτερη νίκη της ιστορίας του εκτός έδρας στο Κύπελλο Ελλάδας. Επικράτησε 4-0 του Μακεδονικού στη Θεσσαλονίκη, ενώ με 3-0 πέρασε και η Athens Kallithea από τη Νεάπολη, επί του ανανεωμένου Ιωνικού.
Ο Γιάννης Λουκίνας πέτυχε άλλα δύο γκολ και έφτασε τα 13 στα 20 τελευταία παιχνίδια του στο θεσμό του Κυπέλλου, ενώ με τον Ιωνικό έκανε ντεμπούτο ο Ματίας Ιγκλέσιας, που άφησε τη Super League, αλλά συνεχίζει για 17η σεζόν την καριέρα του στην Ελλάδα. Έγινε μάλιστα ο μεγαλύτερος σε ηλικία παίκτης που φορά τη φανέλα του Ιωνικού στο Κύπελλο. Μπορεί ο Αχαρναϊκός να είναι ιστορική ομάδα, ωστόσο αγωνιζόμενος στο πρωτάθλημα Δυτικής Αττικής, έκανε ένα μικρό θαύμα. Απέκλεισε την Παναχαϊκή, ομάδα της Super League 2, έστω και στα πέναλτι. Στα πέναλτι κρίθηκε και η πελοποννησιακή μονομαχία του Παναργειακού με τη Βάρδα, με την ομάδα της Ηλείας να προκρίνεται.
Ο Απόλλων Παραλιμνίου μπορεί να άλλαξε προπονητή και σέντερ φορ, ωστόσο συνεχίζει την παράδοση που «χτίζει» στο Κύπελλο τα τελευταία χρόνια. Ο 24χρονος Παναγιώτης Κατσαμάγκας πέτυχε και τα τρία γκολ στη νίκη της ομάδας του Κώστα Κιάσσου, ο οποίος πριν από 24 χρόνια έπαιζε σε τελικό Κυπέλλου Ελλάδας με τον Παναθηναϊκό.
Ο ανανεωμένος Λεβαδειακός χρειάστηκε την παράταση στην Ηλιούπολη, στο ντεμπούτο του Νίκου Νιόπλια στον πάγκο της ομάδας της Βοιωτίας. Οι νεοφώτιστοι στη Super League 2, Τηλυκράτης Λευκάδας και Γιούχτας Αρχάνων, πέτυχαν προκρίσεις εκτός έδρας με λιγότερο έμπειρες ομάδες Γ' Εθνικής. Τέλος ο Κισσαμικός ΠΑΕ Χανιά με ανατροπή επικράτησε 2-1 του Απόλλωνα Πόντου.
Για την ολοκλήρωση της τρίτης φάσης εκκρεμούν οι αγώνες Πανθρακικός-Εθνικός, Αιολικός-Αναγέννηση Καρδίτσας και Ζάκυνθος-Νίκη Βόλου.

Οι σκόρερ της διοργάνωσης:

5 γκολ: Παναγιώτης Κατσαμάγκας (Απόλλων Παραλιμνίου)
3 γκολ: Χρήστος Βάσκος (Πανθρακικός), Φραντζέσκο Μπίσα (Βάρδα), Αλέξανδρος Νατσιόπουλος (Αχαρναϊκός), Χρήστος Αλεξίου (Αστέρας Σταυρού), Κώστας Γεωργακόπουλος (Αστέρας Πετριτή).