Να σημειωθεί ότι Εράνη και Κυπαρισσία έχουν συναντηθεί στο παρελθόν σε δύο τελικούς και έχουν πάρει από μία φορά το τρόπαιο, με τα δύο παιχνίδια να κρίνονται στη διαδικασία των πέναλτι.

Συγκεκριμένα το 2011-2012, η Εράνη κέρδισε στα πέναλτι 4-3 (1-1) και το 2013-2014 η Κυπαρισσία επίσης στα πέναλτι είχε επικρατήσει 5-3 (1-1).

Επίσης, η κληρωτίδα ανέδειξε ακόμη ένα σημαντικό παιχνίδι, άλλο ένα ντέρμπι αυτό ανάμεσα στην Α.Ε. Μάνης και τον Πάμισο, δύο ομάδες της Α’ τοπικής, οι οποίοι θα αναμετρηθούν πρόωρα στο δρόμο για τη διεκδίκηση του φετινού τίτλου.

Η αυλαία ανοίγει την Κυριακή 1η Σεπτεμβρίου με το παιχνίδι Αστέρας Βαλύρας – Θύελλα Μερόπης, δύο σωματεία της Β’ κατηγορίας και ο νικητής θα αντιμετωπίσει εντός έδρας τον ΑΟ Λαιίκων.

Στην κληρωτίδα μπήκαν 33 ομάδες, ο Μιλτιάδης από τη Γ’ εθνική και οι 16 ομάδες της Α’ και Β’ τοπικής.

Την κλήρωση πραγματοποίησε ο πρόεδρος της ΕΠΣΜ Μεσσηνίας, έχοντας δίπλα του, τους συνεργάτες του στη διοίκηση, Ηλία Αλεξανδρόπουλο (αντιπρόεδρος-υπεύθυνο ακαδημιών), Κώστα Μπούνα (αντιπρόεδρος-υπεύθυνος επικοινωνίας σωματείων), Γιάννη Μανωλόπουλο (ταμίας) και ο Πέτρος Αλάμαρας (μέλος), καθώς και οι δύο γραμματείς της ΕΠΣΜ, Κωνσταντίνα Παπανικολού, Σταυρίνα Οδεμισιώτη.

Αναλυτικά το πρόγραμμα της Α’ και Β’ φάσης, έχουν ως εξής:

Α’ φάση (Κυριακή 1 Σεπτεμβρίου)
Αστέρα Βαλύρας – Θύελλα Μερόπης

Β’ φάση (Σάββατο - Κυριακή 7-8 Σεπτεμβρίου)
Ατρόμητος Πλατύ – Θύελλα Χαρακοπιού
Πανθουριακός – ΠΑΣ Ράχη
Μιλτιάδης – Δόξα Καλαμάτας
Σπερχογεία – Παναθηναϊκός Καλαμάτας
Καλό Νερό – ΠΑΟΚ Ασπροχώματος
Ομόνοια – ΑΕ Λογγάς
Αστέρας Βαλύρας/Θύελλα Μερόπης – ΑΟ Λαίικων
Μεθώνη – Ηρακλής Καλαμάτας
Στενωσιά – Αστέρας Αρφαρών
Μεσσηνιακός – Εθνικός Μελιγαλά
ΑΕ Μάνης – Πάμισος
ΑΟ Διαβολιτσίου – Καλλιθέα
Αναγέννηση Παραλίας – Ακρίτας Κορώνης
ΑΟ Φοινικούντας – Χώρα
Εράνη – Κυπαρισσία
Τέλλος Αγρας – Κυπάρισσος