Ο αγώνας θα διεξαχθεί στο γήπεδο "Γ. Λουκαρέας" και θα ξεκινήσει στις 2.30 το μεσημέρι.
Τον πρώτο λόγο για την πρόκριση στα ημιτελικά τον έχει η Κυπαρισσία που είχε κερδίσει με 1-0 στην έδρα της και δείχνει ανώτερη ποιοτικά από τον Ολυμπιακό με την πορεία της στο πρωτάθλημα.
Ομως η καλαματιανή ομάδα βρίσκεται σε καλή κατάσταση και θα προσπαθήσει να κάνει την έκπληξη και να βγάλει εκτός θεσμού την κυπελλούχο Μεσσηνίας, περνώντας αυτή στους "4".
Διαιτητής της σημερινής αναμέτρησης θα είναι ο έμπειρος Γιώργος Μπλάνας, που θα έχει βοηθούς τους Σκόρδο και Τσίρμπα.

Τα αγωνιστικά νέα
των δύο ομάδων

Ο Ολυμπιακός Καλαμάτας ξέσπασε κατά του Αστέρα Αρφαρών κερδίζοντάς τον με 4-0, καταφέρνοντας να συνδυάσει καλή εμφάνιση και αποτέλεσμα. Οι "ερυθρόλευκοι" δημιουργούν και χάνουν πολλές ευκαιρίες σε κάθε παιχνίδι και σκοπός τους είναι να είναι πιο ουσιαστικοί στο ματς με την Κυπαρισσία.
Ο Ολυμπιακός δεν θα προσπαθήσει να… εκβιάσει γρήγορα ένα γκολ, αλλά θα παίξει με σύνεση γνωρίζοντας πως αν κερδίσει με 1-0 το ματς θα πάει στην παράταση. Ως εκ τούτου θα δώσει έμφαση στην άμυνα με σκοπό να μην δεχθεί γκολ, γιατί αν συμβεί αυτό τότε θα πρέπει να βάλει τρία για να περάσει.
Ο Γιώργος Πολυμενέας και οι παίκτες του γνωρίζουν πως είναι το αουτσάιντερ του ζευγαριού, όμως θα επιδιώξουν δίχως άγχος να βάλουν δύσκολα στην Κυπαρισσία και να περάσουν αυτοί στην επόμενη φάση.
Ο νεαρός τεχνικός δεν θα έχει στη διάθεση του τους τραυματίες  Παπαδέα και Παπαλέξη που δεν έπαιξαν ούτε με τα Αρφαρά.
Από την άλλη η Κυπαρισσία φέτος είναι αήττητη τόσο σε πρωτάθλημα όσο και σε κύπελλο και θέλει να το διατηρήσει αυτό και μετά από το σημερινό ματς. Ο ΑΟΚ επιθυμεί να υπερασπιστεί τον τίτλο του και να προχωρήσει στο κύπελλο με σκοπό να κατακτήσει και φέτος την κούπα.
Σίγουρα πρώτος στόχος είναι το πρωτάθλημα εκεί όπου τα πηγαίνει καλά, όμως κανείς δεν αδιαφορεί και για το κύπελλο.
Οι "κυανόλευκοι" λοιπόν θα παίξουν με επιθετική διάθεση για να πάρουν τη νίκη και όχι με τη λογική του να διαφυλάξουν το
1-0 του πρώτου αγώνα.
Ο τεχνικός της ομάδας Αλέξης Μαντζούνης υπολογίζει πολύ τον Ολυμπιακό και τον θεωρεί μια από τις καλύτερες ομάδες της
Α' τοπικής, επισημαίνοντας πως τους έχει δυσκολέψει και στα
δύο παιχνίδια που έχουν παίξει φέτος (νίκες με σκορ 1-0).
Στα αγωνιστικά εκτός είναι ο τραυματίας Μαργαρώνης και ο Καρατζούλιας λόγω δουλειάς και αμφίβολη είναι η συμμετοχή του προερχόμενου από τραυματισμό Ανδρουτσή και του στρατευμένου Κυριακούλη.
Επιστρέφει όμως ο Γαργαρώνης που εξέτισε την ποινή του.