Με τους πρώτους ημιτελικούς του κυπέλλου  και την εμβόλιμη αγωνιστική στον 1ο όμιλο της Β' τοπικής, κάνει μεθαύριο "ποδαρικό" για το 2015 η Μεσσηνία.  Στο κύπελλο συνεχίζουν ο Απόλλωνας Καλαμάτας, ο Ολυμπιακός Καλαμάτας, το Διαβολίτσι και ο Τσικλητήρας Πύλου. Το βέβαιο είναι ότι θα υπάρχει καλαματιανή ομάδα στον τελικό, αφού αναμετρώνται ο Απόλλωνας με τον Ολυμπιακό.
Στο άλλο ζευγάρι θα παίξουν το Διαβολίτσι που άφησε εκτός την πολυνίκη του θεσμού Εράνη και ο Τσικλητήρας Πύλου, ο οποίος νίκησε δύο φορές τον Πάμισο που είναι πρώτος και αήττητος στην Α' τοπική.
Οι ρεβάνς έχουν οριστεί για τις 18 Φεβρουαρίου, ενώ ο τελικός θα γίνει την Τετάρτη 4 Μαρτίου στο Αθλητικό Κέντρο της ΕΠΣΜ. Εκεί όπου πέρυσι μονομάχησαν για το τρόπαιο η Κυπαρισσία με την Εράνη, με την πρώτη να σηκώνει την κούπα επικρατώντας στα πέναλτι με 5-3 (1-1 κανονικός αγώνας και παράταση).
Η Κυπαρισσία δεν θα έχει φέτος τη δυνατότητα να υπερασπιστεί τον τίτλο της, καθώς αποκλείστηκε στα προημιτελικά από τον Ολυμπιακό Καλαμάτας παρότι μάλιστα είχε νικήσει στο πρώτο ματς.
Στο σημείο αυτό ας θυμηθούμε πως έφθασαν μέχρι τους "4" ο Απόλλωνας, ο Ολυμπιακός, το Διαβολίτσι και ο Τσικλητήρας.

ΑΠΟΛΛΩΝΑΣ ΚΑΛΑΜΑΤΑΣ
Το πρώτο εμπόδιο που κλήθηκε να ξεπεράσει ο Απόλλωνας ήταν η Καλλιθέα την οποία νίκησε με 5-1 στις 24 Αυγούστου στο γήπεδο "Γ.Λουκαρέας". Στη ρεβάνς (31 Αυγούστου) ζευγάρωσε τις νίκες του με 0-2.
Στην 3η φάση υποδέχτηκε στο γήπεδο "Π. Μπαχράμης" (3 Σεπτεμβρίου) τη Μεθώνη και πήρε τη νίκη με 2-0.  Η πρόκριση σφραγίστηκε με πανηγυρικό τρόπο στον επαναληπτικό (7 Σεπτεμβρίου) με νέα νίκη με σκορ 1-3..
Στο γήπεδο της Μεθώνης έπαιξε και με τον Ακρίτα Κορώνης (14 Σεπτεμβρίου) στον πρώτο προημιτελικό και νίκησε και πάλι, αυτή τη φορά με 0-2. Η ρεβάνς έγινε στις 26 Νοεμβρίου στο γήπεδο "Γ. Λουκαρέας" με τον Απόλλωνα να συνεχίζει το σερί νικών στο κύπελλο επικρατώντας με 2-1.
Μεθαύριο θα ανταμώσει με τον Ολυμπιακό, με τον οποίο χρησιμοποιούν το ίδιο γήπεδο "Γ. Λουκαρέας".

ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ ΚΑΛΑΜΑΤΑΣ
Kόντρα στο Νέο Αρι ξεκίνησε την προσπάθειά του για διάκριση στο κύπελλο ο Ολυμπιακός. Οι "ερυθρόλευκοι" νίκησαν εύκολα με 5-0 στις 23 Αυγούστου και ο επαναληπτικός (30 Αυγούστου) είχε διαδικαστικό χαρακτήρα. Οι καλαματιανοί νίκησαν και στο γήπεδο του Αρι με 0-3.
Στην επόμενη φάση το εμπόδιο ήταν πιο υψηλό για τον Ολυμπιακό, καθώς αναμετρήθηκε με τον Τέλλο Αγρα.
Στο πρώτο παιχνίδι στο "Γ. Λουκαρέας" στις 3 Σεπτεμβρίου πήρε τη νίκη με 1-0 και το γεγονός ότι κράτησε το μηδέν του έδωσε εν συνεχεία και την πρόκριση. Διότι στη ρεβάνς στους Γαργαλιάνους στις 7 Σεπτεμβρίου ηττήθηκε με 3-2, αλλά συνέχισε στο θεσμό λόγω των εκτός έδρας γκολ.
Στα προημιτελικά ο Ολυμπιακός συνάντησε την κυπελλούχο Κυπαρισσία και έφυγε ηττημένος στο πρώτο ματς στις 14 Σεπτεμβρίου με 1-0.
Στον τελευταίο όμως χρονικά προημιτελικό στις 3 Δεκεμβρίου νίκησε με 3-1 και απέχει πλέον δύο παιχνίδια από τον τελικό. Οι "ερυθρόλευκοι" πέτυχαν 3 γκολ απέναντι στον ΑΟΚ που έχει την καλύτερη άμυνα στην Α' τοπική με μόλις 3 τέρματα παθητικό στον πρώτο γύρο. Μάλιστα τα δύο πρώτα γκολ προήλθαν από πλάγιο άουτ!
Με τον Απόλλωνα θα είναι μεθαύριο τυπικά φιλοξενούμενος και φυσικά τυπικά γηπεδούχος στη ρεβάνς, οπότε το πλεονέκτημα της έδρας πάει περίπατο.

ΔΙΑΒΟΛΙΤΣΙ
Για δεύτερη φορά στην ιστορία του (η πρώτη πέρυσι) το Διαβολίτσι φθάνει στα ημιτελικά του κυπέλλου.
Η πορεία στο θεσμό ξεκίνησε στις 23 Αυγούστου όταν και νίκησε στο πρώτο ματς με 3-0 τον Παπαφλέσσα Χώρας. Μία εβδομάδα αργότερα σε ματς που έγινε στο γήπεδο των Γαργαλιάνων ο ΑΟΔ πήρε και πάλι τη νίκη με 2-3.
Στην 3η φάση αναμετρήθηκε με τον Αστέρα Αρφαρών χάνοντας μάλιστα στην πρώτη αναμέτρηση στα Αρφαρά (3 Σεπτεμβρίου) με 2-1. Στη ρεβάνς, μετά από τρεις μέρες, το Διαβολίτσι νίκησε με το "αγγλικό" 5-3 και προκρίθηκε.
Στις 14 Σεπτεμβρίου ο ΑΟΔ ταξίδεψε στα Φιλιατρά για να αντιμετωπίσει την Εράνη στον πρώτο προημιτελικό.  Γνώρισε την ήττα με 1-0, αλλά δεν έχασε την πίστη του για πρόκριση. Ετσι στη ρεβάνς στις 26 Νοεμβρίου νίκησε με 2-0 και άφησε εκτός την περσινή φιναλίστ και ετοιμάζεται για τα διπλά ραντεβού με τον Τσικλητήρα.

ΤΣΙΚΛΗΤΗΡΑΣ ΠΥΛΟΥ
Ο Τσικλητήρας έδωσε το πρώτο επίσημο ματς της σεζόν με τον Αίαντα στις 23 Αυγούστου στην Πύλο και τον νίκησε με 3-0 εξασφαλίζοντας ουσιαστικά την πρόκριση στην επόμενη φάση. Στον επαναληπτικό στις 30 Αυγούστου στο γήπεδο "Π. Μπαχράμης" δεν αναδείχθηκε νικητής (1-1).
Με καλαματιανή ομάδα έπαιξε ο Τσικλητήρας και στην 3η φάση, σημειώνοντας εκ νέου μία νίκη και μία ισοπαλία. Αυτή τη φορά η νίκη ήρθε στη μεσσηνιακή πρωτεύουσα, με την ομάδα της Πύλου να νικά στο γήπεδο "Στ. Παπαδόπουλος" με 2-3 το Μεσσηνιακό στις 3 Σεπτεμβρίου. Τέσσερις μέρες αργότερα οι δύο ομάδες έμειναν στο 0-0 στην Πύλο και ως εκ τούτου οι γηπεδούχοι πήραν το εισιτήριο της πρόκρισης.
Στις 14 Σεπτεμβρίου ο Τσικλητήρας υποδέχτηκε τον Πάμισο και τον νίκησε με 1-0 κάνοντας το πρώτο βήμα. Η ρεβάνς στη Μεσσήνη έγινε στις 12 Νοεμβρίου σε μια περίοδο που οι Νησιώτες ήταν σε φουλ φόρμα (και διατηρούνται ακόμα) και ο Τσικλητήρας πήγαινε με σημαντικές απουσίες. Παρ' όλα αυτά κράτησε στο μηδέν τον Πάμισο, έχοντας και τη βοήθεια της τύχης (4 δοκάρια) και νίκησε μάλιστα ξανά με 0-1.
Για να βρεθεί ξανά σε τελικό θα πρέπει να αποκλείσει το Διαβολίτσι, έχοντας στην έδρα του το πρώτο ματς.