Από το 1990 και έπειτα η Φιλιατρινή ομάδα έχει παίξει σε 12 τελικούς και έχει κατακτήσει τους οκτώ από αυτούς.
Ο Απόλλωνας Καλαμάτας έχει σηκώσει δύο φορές την κούπα το 1991-92 (2-1 την Εράνη) και το 1998-99 (2-0 τη Μεθώνη), ενώ αποχώρησε ηττημένος στον τελικό πριν από δύο χρόνια με το Μεσσηνιακό.
Ο Τσικλητήρας Πύλου θα λάβει μέρος σε τελικό για τρίτη φορά με την ελπίδα ότι αυτή θα είναι και τυχερή. Το 1970-1971) είχε χάσει από την Καλαμάτα της Β' Εθνικής τότε και το 2009-2010 είχε χάσει από την Εράνη Φιλιατρών της Δ' εθνικής
Αναλυτικά οι τελικοί από το 1990 και έπειτα:
1989-90: Μιλτιάδης - Εράνη 2-1
1990-91: Αναγέννηση - Α.Ο. Μεσσήνης 1-0
1991-92: Απόλλωνας - Εράνη 2-1
1992-93: ΑΟ Μεσσήνης - Εράνη 2-1
1993-94: Πάμισος - Πανιώνιος 3-1
1994-95: Εράνη - Ομόνοια 3-0
1995-96: Πάμισος - Τέλος Αγρας 5-0
1996-97: Τέλος Αγρας - Απόλλωνας 1-1 (6-5 πεν.)
1997-98: Τέλος Αγρας - Μεθώνη 1-0
1998-99: Απόλλωνας - Μεθώνη 2-0
1999-00: Αρφαρά - Σπερχογεία 4-2
2000-01: Εράνη - Μεσσηνιακός 3-2
2001-02: Εράνη - Πάμισος 2-0
2002-03: Εράνη - Πάμισος 0-0 (3-2 πεν.)
2003-04: Εράνη - Σπερχογεία 1-0
2004-05: Μιλτιάδης - Πεταλίδι 0-0 (5-4 πεν.)
2005-06: Αστέρας Αρφαρών - Παπαφλέσσας Χώρας 6-0
2006-07: Μιλτιάδης - Πάμισος 4-0
2007-08: Πεταλίδι - Τέλος Αγρας 1-0
2008-09: Μεσσηνιακός - Εράνη 0-1
2009-2010: Εράνη-Πύλος    4-1
2010-2011: Πάμισος-Σπερχογεια    2-0
2011-2012: Εράνη-Κυπαρισσία 1-1 (4-3 πεν)
2012-2013: Μεσσηνιακός - Απόλλωνας Καλαμάτας 2-0
2013-2014: Κυπαρισσία - Εράνη 0-0 (5-3 πεν.)