Παρότι ο πρώτος αγώνας του Έλληνα πρωταθλητή στο Boss Open ξεκίνησε και διακόπηκε λόγω βροχής, η εξέλιξη αυτή δεν τον επηρέασε κι έφτασε σε μία σχετικά άνετη επικράτηση επί του Ντόμινικ Στρίκερ με 2-0 σετ. Επόμενος αντίπαλος του Τσιτσιπά θα είναι ο Άντι Μάρεϊ, με το νικητή του αγώνα της Παρασκευής (10/06) να περνά στους ημιτελικούς. Ο αγώνας του 2ου γύρου του τουρνουά απέναντι στο ανερχόμενο αστέρι του ελβετικού τένις, ο οποίος βρέθηκε στο κυρίως ταμπλό μέσω των προκριματικών, διακόπηκε στο πρώτο σετ λόγω βροχής, ωστόσο, συνεχίστηκε και βρήκε τον Τσιτσιπά να επικρατεί με 6-3 και 6-4. Ο 19χρονος Στρίκερ (νο 200 του κόσμου) είχε πετύχει μεγάλη νίκη στον πρώτο γύρο επί του Μαξίμ Κρεϊσί στο tie break, ωστόσο, ο Έλληνας τενίστας ήταν σοβαρός και «διαβασμένος» σε όλη τη διάρκεια του ματς κι προκρίθηκε στους προημιτελικούς της διοργάνωσης. Μπορεί ο επικεφαλής του ταμπλό να μην βρέθηκε σε καλή μέρα στο πρώτο σερβίς του (45% ευστοχία), παρ΄ όλα αυτά δεν άφησε κανένα περιθώριο στο νεαρό Ελβετό, καταφέρνοντας να σώσει το 100% των μπρέικ πόιντ που αντιμετώπισε.