Συγκεκριμένα, έξι παιχνίδια θα γίνουν το Σάββατο 27 Αυγούστου ενώ 8 αναμετρήσεις θα γίνουν την Κυριακή 28 Αυγούστου. Οι επαναληπτικοί αγώνες θα διεξαχθούν το Σαββατοκύριακο 3-4 Σεπτεμβρίου.
Αναλυτικά το πρόγραμμα των πρώτων αγώνων της β' φάσης έχει ως εξής:

Β' ΦΑΣΗ - 1οι αγώνες

Σάββατο 27 Αυγούστου
Ομόνοια - Ηρακλής
Γήπεδο «Γ. Λουκαρέας, 6 μ.μ.
Αναγέννηση - Απόλλωνας
Δημοτικό Στάδιο, 6 μ.μ.
Μιλτιάδης - Πανθουριακός
Γήπεδο Πύργου Τριφυλίας, 6 μ.μ.
Ολυμπιακός Αν. - Χανδριναϊκός
Γήπεδο Μεσσήνης, 6 μ.μ.
Νέος Άρις - Ολυμπιακός Καλ.
Γήπεδο Αριος, 6 μ.μ.
Φαραί - Αίας
Γήπεδο «Π. Μπαχράμης», 8 μ.μ.

Κυριακή 28 Αυγούστου
Διαβολίτσι - Μεσσηνιακός
Γήπεδο Διαβολιτσίου, 6 μ.μ.
Κυπαρισσία - Σπερχόγεια
Γήπεδο Κυπαρισσίας, 6 μ.μ.
Εράνη - Πεταλίδι
Γήπεδο Φιλιατρών, 6 μ.μ.
Αρφαρά - Ασπρόχωμα
Γήπεδο Αρφαρών, 6 μ.μ.
Ανδρούσα - Αβία
Γήπεδο Ανδρούσας, 6 μ.μ.
Πάμισος - Εθνικός Μελ.
Γήπεδο Μεσσήνης, 6 μ.μ.
Τέλλος Άγρας - Καλαμάτα
Γήπεδο Γαργαλιάνων, 6 μ.μ.
Κορώνη - Αστέρας Μικρομάνης
Γήπεδο Κορώνης, 6 μ.μ.
• Οι αγώνες είναι διπλοί
• Άνευ αγώνα προκρίνονται Χώρα και Δώριο