Στο κύπελλο συμμετέχουν 32 ομάδες. Η συμμετοχή για τις ομάδες της Β’ και της Γ’ τοπικής είναι προαιρετική και για μία ακόμα χρονιά όλες σχεδόν οι ομάδες αρνήθηκαν να λάβουν μέρος. Μοναδική εξαίρεση η Καλλιθέα, που μετέχει στο πρωτάθλημα της Β’ τοπικής. Ως εκ τούτου στον εν λόγω θεσμό θα συμμετάσχουν 32 συνολικά ομάδες. Οι 16 της Α’ τοπικής και οι 14 της Α1 τοπικής (όπου είναι υποχρεωτική η συμμετοχή), ο Πάμισος από τη Γ’ εθνική (επίσης υποχρεωτική συμμετοχή) και η Καλλιθέα που είναι η μοναδική ομάδα από Β’ και Γ’ τοπική (όπου είναι προαιρετική η συμμετοχή) που δήλωσε συμμετοχή. Η κάτοχος του τροπαίου Καλαμάτα θα λάβει μέρος στο κύπελλο Ελλάδας. Στην α’ φάση θα γίνουν 16 διπλοί αγώνες: 1ος αγώνας 1-2/09/2018 και 2ος αγώνας 08-09/09/2018. Η γ’ φάση θα γίνει στις 15-16/09. Οι ομάδες θα είναι 16 και θα γίνουν 8 μονοί αγώνες. Γηπεδούχος η ομάδα με μονή αρίθμηση στον πίνακα μετά τη διεξαγωγή των αγώνων των προηγούμενων φάσεων. Η δ’ φάση θα γίνει στις 22-23/9. Θα υπάρχουν 8 ομάδες και θα γίνουν 4 μονοί αγώνες. Γηπεδούχος η ομάδα με μονή αρίθμηση στον πίνακα. Στην ημιτελική φάση θα γίνουν 2 διπλοί αγώνες. Γηπεδούχος στον πρώτο αγώνα η ομάδα με μονή αρίθμηση. Οι πρώτοι αγώνες θα γίνουν στις 14/11 και ο 2ος αγώνας στις 12/12. Ο τελικός θα διεξαχθεί στο Αθλητικό Κέντρο της Ε.Π.Σ. Μεσσηνίας στην Καλαμάτα στις 27/02/2019, εκτός αν ζητηθεί από την ΕΠΟ πιο νωρίς ο Κυπελλούχος, οπότε θα ορισθεί προγενέστερη ημερομηνία. Αναλυτικά το πρόγραμμα της α’ φάσης και ο δρόμος μέχρι τον τελικό έχει ως εξής:

Α’ ΦΑΣΗ

1. Πεταλίδι - Θύελλα Χαρακοπιού

2. Καλλιθέα – Τσικλητήρας Πύλου

3. Ομόνοια – Χώρα

4. Αναγέννηση - Μιλτιάδης

5. Ασπρόχωμα – Απόλλωνας Καλαμάτας

6. Α.Ο. Φυτειάς – Διαβολίτσι

7. Ολυμπιακός Ανάληψης – Ανδρούσα

8. Κυπαρισσία – Ολυμπιακός Καλαμάτας

9. Τέλλος Αγρας - Ηρακλής Καλαμάτας

10. Καλό Νερό – Εθνικός Μελιγαλά

11. ΑΕ Μάνης – Ηρακλής Κυπαρισσίας

12. Δώριο – Κορώνη

13. Χανδριναϊκός – Α.Ε. Αβίας

14. Εράνη – Πανθουριακός

15. Φαραί – Πάμισος

16. Σπερχογεία – Μεθώνη

- Οι αγώνες είναι διπλοί.

Β’ ΦΑΣΗ

17. Νικητής 1 – Νικητής 2

18. Νικητής 3 – Νικητής 4

19. Νικητής 5 – Νικητής 6

20. Νικητής 7 – Νικητής 8

21. Νικητής 9 – Νικητής 10

22. Νικητής 11 – Νικητής 12

23. Νικητής 13 – Νικητής 14

24. Νικητής 15 – Νικητής 16

- Οι αγώνες είναι νοκ άουτ.

Γ’ ΦΑΣΗ

25. Νικητής 17 – Νικητής 18

26. Νικητής 19 – Νικητής 20

27. Νικητής 21 – Νικητής 22

28. Νικητής 23 – Νικητής 24

- Οι αγώνες είναι νοκ άουτ.

ΗΜΙΤΕΛΙΚΗ ΦΑΣΗ

29. Νικητής 25 – Νικητής 26

30. Νικητής 27 – Νικητής 28

- Οι αγώνες είναι διπλοί.

ΤΕΛΙΚΟΣ

Νικητής 29 – Νικητής 30