Τα ματς που ξεχωρίζουν είναι αυτά της Μεθώνης με την Εράνη και του Εθνικού Μελιγαλά με τον Πάμισο. Ο Α.Ο. Διαβολιτσίου είναι το λογικό φαβορί απέναντι στον Παπαφλέσσα Χώρας μιας και τις δύο ομάδες χωρίζουν δύο κατηγορίες, ενώ ο Ολυμπιακός Ανάληψης της Α’ τοπικής θα παίξει με τον Νέο Αρι της Α1 τοπικής.

Αξίζει να σημειωθεί ότι στην προημιτελική φάση δεν υπάρχει καμιά ομάδα της Καλαμάτας!

Αναλυτικά τα ζευγάρια που προέκυψαν είναι τα εξής:

Μεθώνη - Εράνη

Ολυμπιακός Ανάληψης - Νέος Αρις

Εθνικός Μελιγαλά - Πάμισος

Χώρα - Διαβολίτσι

Τα πρώτα παιχνίδια θα διεξαχθούν την Τετάρτη 6 Νοεμβρίου και οι επαναληπτικοί την Τετάρτη 27 Νοεμβρίου.