Η πρεμιέρα του θεσμού θα γίνει το διήμερο 5-6 Σεπτεμβρίου, μιας και δεν δήλωσε συμμετοχή καμία ομάδα της Β’ τοπικής, ενώ υπήρχαν και απώλειες από τις ανώτερες κατηγορίες (Ανδρούσα, Χανδριναϊκός, Α.Ο. Φυτειάς). Ετσι οι 32 συνολικά ομάδες που συμμετέχουν θα αρχίσουν από τη δεύτερη φάση.
Τα παιχνίδια είναι νοκ – άουτ μέχρι τα ημιτελικά Στην γ’ φάση (12-13 Σεπτεμβρίου), γηπεδούχος, θα είναι είναι η ομάδα με μονή αρίθμηση όπως φαίνεται στον παρακάτω πίνακα.
Στη δ’ φάση θα γίνει κλήρωση στις 2 Οκτωβρίου στα γραφεία της ΕΠΣΜ και την ίδια μέρα θα ανακοινωθούν και οι ημερομηνίες διεξαγωγής των προημιτελικών.
Κλήρωση θα γίνει εκ νέου και για τα ημιτελικά στις 18 Νοεμβρίου επίσης στα γραφεία της Ενωσης και την ίδια μέρα θα γνωστοποιηθούν και οι ημερομηνίες των ημιτελικών που θα είναι διπλοί.
Ο τελικός έχει οριστεί για τις 17 Μαρτίου στο Αθλητικό Κέντρο της ΕΠΣΜ στον Κορδίο, εκτός αν ζητηθεί από την ΕΠΟ νωρίτερα ο κυπελλούχος.
Το φετινό τρόπαιο θα διεκδικήσουν 17 ομάδες από την Α’ τοπική και 12 από την Α1, όπου η συμμετοχή είναι προαιρετική, καθώς επίσης και ο Πάμισος με το Διαβολίτσι από τη Γ’ εθνική που υποχρεωτικά μετέχουν στο θεσμό. Στη προχθεσινή κληρωτίδα μπήκαν και οι ερασιτέχνες της Καλαμάτας.
Το πρώτο εμπόδιο γι’ αυτούς είναι το Δώριο. Ο ΑΟΔ, που είναι και ο κάτοχος του τροπαίου θα παίξει με την Α.Ε. Αβίας και ο Πάμισος με τον Ολυμπιακό Ανάληψης. Να σημειωθεί ότι το Διαβολίτσι ζήτησε αναβολή του αγώνα με την Αβία λόγω του ότι έχει κλείσει φιλικό με την Εθνική Ενόπλων.
Αναλυτικά τα ζευγάρια στη δεύτερη φάση του κυπέλλου Μεσσηνίας έχουν ως εξής:
1. Μεθώνη- Ηρακλής Καλαμάτας
2. Αστέρας Αρφαρών- ΑΕΚ Καλαμάτας
3. Εθνικός Μελιγαλά- Καλό Νερό
4. Α.Ε. Μάνης- Θύελλα Χαρακοπιού
5. Κυπαρισσία-Τέλλος Άγρας
6. Αναγέννηση Παραλίας- Νέος Άρις
7. Απόλλων Καλαμάτας- ΠΑΣ Ράχη
8. Ηρακλής Κυπαρισσίας-Σπερχογεία
9. Δώριο-Ερασιτέχνες Καλαμάτας
10. Α.Ε. Λογγάς-Πανιώνιος Καλαμάτας
11. Πανθουριακός-Ολυμπιακός Καλαμάτας
12. Εράνη-Απόλλων Πεταλιδίου
13. Πάμισος-Ολυμπιακός Ανάληψης
14. Παπαφλέσσας Χώρας-Ομόνοια
15. Τσικλητήρας Πύλου-Ακρίτας Κορώνης
16. Α.Ε. Αβίας- Διαβολίτσι
Γ’ φάση
Νικητής 1 – Νικητής 2
Νικητής 3 – Νικητής 4
Νικητής 5 – Νικητής 6
Νικητής 7 – Νικητής 8
Νικητής 9 – Νικητής 10
Νικητής 11 – Νικητής 12
Νικητής 13 – Νικητής 14
Νικητής 15– Νικητής 16
