Ο Πορτογάλος είχε τιμηθεί τρεις φορές κατά τη διάρκεια της πρώτης θητείας του στην Τσέλσι, με τελευταίο βραβείο εκείνο του Μαρτίου 2007. Έκτοτε, και παρότι εργάστηκε αρκετά ακόμη χρόνια στην Αγγλία (δυόμιση χρόνια διήρκεσε η δεύτερη θητεία του στους «μπλε» και άλλο τόσο διάστημα κάθησε στον πάγκο της Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ, ενώ έχει συμπληρώσει 12 μήνες στην Τότεναμ), είναι η πρώτη φορά που κερδίζει το βραβείο, χάρη στην εξαιρετική πορεία των «σπερς» μέσα στο Νοέμβριο, που έφερε την ομάδα του βόρειου Λονδίνου στην κορυφή της κατάταξης.