Στην πρεμιέρα του θεσμού θα γίνουν μόνο τέσσερις νοκ – άουτ αναμετρήσεις, ανάμεσα σε ομάδες της Α1 τοπικής. Η ΕΠΣΜ όρισε όλα τα ματς της πρώτης φάσης την προσεχή Κυριακή στις 5 το απόγευμα. Αναλυτικά το πρόγραμμα έχει ως εξής:

Λέικα – Βλαχόπουλο
Γήπεδο Λεϊκων
Θύελλα Μερόπης – Ολυμπιακός Διαβολιτσίου
Γήπεδο Μελιγαλά
Μιλτιάδης – Ερασιτέχνες Καλαμάτας
Γήπεδο Γαργαλιάνων
Ατρόμητος Πλατύ – Α.Ε. Λογγάς
Γήπεδο Σπερχογείας
Θυμίζουμε ότι στην κληρωτίδα για την πρώτη φάση, μπήκαν μόνο οι 17 ομάδες της Α1 τοπικής και προέκυψαν τα παραπάνω ζευγάρια.
Στο Κύπελλο Μεσσηνίας συμμετέχουν ακόμα οι 18 ομάδες της Α’ τοπικής και ο Α.Ο. Διαβολιτσίου από τη Γ’ εθνική. Από τη Β’ τοπική δεν δήλωσε καμία ομάδα συμμετοχή. Η δεύτερη φάση θα γίνει το Σαββατοκύριακο (10-11 Σεπτεμβρίου). Τα ζευγάρια είναι:
Ατρόμητος Πλατύ ή Α.Ε. Λογγάς – Αναγέννηση Παραλίας
Απόλλων Καλαμάτας – Πάμισος
Νέος Αρις – Θύελλα Μερόπης ή Ολυμπιακός Διαβολιτσίου
Καλό Νερό – Τέλλος Αγρας
Ομόνοια – Α.Ε. Μάνης
Μεθώνη – Ολυμπιακός Ανάληψης
Αστέρας Αρφαρών – Πανιώνιος
Λέικα ή Βλαχόπουλο – Κυπαρισσία
Φοινικούντα – Ολυμπιακός Καλαμάτας
Α.Ε. Αβίας – Α.Ο. Διαβολιτσίου
Δώριο – Ηρακλής Κυπαρισσίας
Εράνη - Ακρίτας Κορώνης
Θύελλα Χαρακοπιού – Μιλτιάδης ή Ερασιτέχνες Καλαμάτας
Πανθουριακός – Παναθηναϊκός Καλαμάτας
ΠΑΣ Ράχη – Ηρακλής Καλαμάτας
Σπερχογεία – Εθνικός Μελιγαλά