Οι «ερυθρόλευκοι» θα δώσουν το πρώτο παιχνίδι στο «Γεώργιος Καραϊσκάκης» στις 24 Αυγούστου, ενώ ο αγώνας ρεβάνς θα πραγματοποιηθεί στη Σερβία στις 31/8. Οι δέκα ομάδες που θα επικρατήσουν στα πλέι οφ προκρίνονται στη φάση των ομίλων του Europa League, στην οποία θα δώσουν ακόμη το «παρών» δέκα ομάδες που θα αποκλειστούν από το Champions League (σ.σ. έξι από τα πλέι οφ και άλλες τέσσερις από το League Path του τρίτου προκριματικού γύρου). Επίσης, άλλες 12 ομάδες έχουν προκριθεί απευθείας στους ομίλους της δεύτερης τη τάξει ευρωπαϊκής διασυλλογικής διοργάνωσης. Αυτές είναι οι Γουέστ Χαμ, Λίβερπουλ, Μπράιτον (Αγγλία), Βιγιαρεάλ, Μπέτις (Ισπανία), Αταλάντα, Ρόμα (Ιταλία), Φράιμπουργκ, Λεβερκούζεν (Γερμανία), Τουλούζ, Ρεν (Γαλλία) και Σπόρτινγκ Λισαβόνας (Πορτογαλία).

Με Άδανα Ντεμίρσπορ ή Όσιγεκ.
αν αποκλειστεί από την Γκενκ

Το νικητή του ζευγαριού Άδανα Ντεμίρσπορ (Τουρκία)-Όσιγεκ (Κροατία) θα αντιμετωπίσει ο Ολυμπιακός στα πλέι οφ του Europa Conference League, εάν αποκλειστεί από την Γκενκ στον τρίτο προκριματικό γύρο του Europa League. Οι «ερυθρόλευκοι» θα δώσουν το πρώτο ματς στο «Γεώργιος Καραϊσκάκης» στις 24 Αυγούστου, ενώ ο αγώνας ρεβάνς θα διεξαχθεί εκτός έδρας στις 31/8.

Τα ζευγάρια που προέκυψαν από την κλήρωση για τα πλέι οφ του Europa League έχουν ως εξής:
Σλάβια Πράγας (Τσεχία) ή Ντνίπρο (Ουκρανία) - Ζόρια Λουχάνσκ (Ουκρανία)
Ολυμπιακός ή Γκενκ (Βέλγιο) - Τσουκαρίτσκι (Σερβία)
Ουνιόν Σεντ Ζιλουάζ (Βέλγιο) - Λουγκάνο (Ελβετία)
Αστάνα (Καζακστάν) ή Λουντογκόρετς (Βουλγαρία) - Άγιαξ (Ολλανδία)
Ζαλγκίρις Βίλνιους (Λιθουανία) ή Χάκεν (Σουηδία) - Αμπερντίν (Σκωτία)
Λίντσερ (Αυστρία) - Ζρίνσκι (Βοσνία/Ερζεγοβίνη) ή Μπρέινταμπλικ (Ισλανδία)
Ηττημένος του ζευγαριού Κλάκσβικ (Νησιά Φαρόε)-Μόλντε (Νορβηγία) - Σερίφ Τιράσπολ (Μολδαβία) ή ΜΠΑΤΕ Μπορίσοφ (Λευκορωσία)
Ηττημένος του ζευγαριού Ολίμπια Λιουμπλιάνα (Σλοβενία)-Γαλατάσαραϊ (Τουρκία) - Καραμπάγκ (Αζερμπαϊτζάν) ή Ελσίνκι (Φινλανδία)
Ηττημένος του ζευγαριού Σλόβαν Μπρατισλάβα (Σλοβακία)-Μακάμπι Χάιφα (Ισραήλ) - Ηττημένος του ζευγαριού Ρακόβ Τσεστόχοβα (Πολωνία)-Άρης Λεμεσού (Κύπρος)
Ηττημένος του ζευγαριού ΑΕΚ -Ντιναμό Ζάγκρεμπ (Κροατία) - Ηττημένος του ζευγαριού Κοπεγχάγη (Δανία)-Σπάρτα Πράγας (Τσεχία)