Έχουμε μάλιστα και την πρώτη αναμέτρηση μεταξύ ομάδων της μεγάλης κατηγορίας, καθώς ΠΑΣ Γιάννινα και Βόλος θα αναμετρηθούν στο Εθνικό Στάδιο Ιωαννίνων, με στόχο μία θέση στους «16» της διοργάνωσης.
Ενδιαφέρον παρουσιάζει και το ντέρμπι της Κρήτης, μεταξύ των Χανίων και του ΟΦΗ, ενώ ο Αστέρας Τρίπολης ταξιδεύει στη Θεσσαλονίκη για να αντιμετωπίσει τον Καμπανιακό. Οι δύο νεοφώτιστοι στη Super League, τέλος, αντιμετωπίζουν ομάδες που προέρχονται από τις ερασιτεχνικές κατηγορίες: η Κηφισιά παίζει στο Μενίδι με τον Αχαρναϊκό και ο Πανσερραϊκός στην Καισαριανή με τον Μικρασιατικό. Δεν έχει οριστεί ακόμη η αναμέτρηση του Διαγόρα με τον Παναιτωλικό, αφού η ομάδα της Ρόδου εξασφάλισε μόλις την περασμένη Τετάρτη την πρόκριση, νικώντας το Αιγάλεω, ενώ από εκεί και πέρα υπάρχουν εκκρεμότητες από την 3η και την 4η φάση, με συνέπεια ο Ατρόμητος και η Λαμία να περιμένουν ακόμη να μάθουν τους αντιπάλους τους. Χωρίς αγώνα προκρίνονται στη φάση των «16» οι Athens Kallithea FC, Νίκη Βόλου και ΑΕΛ.
Το πρόγραμμα:

Σάββατο
Αχαρναϊκός-Κηφισιά, 3 μ.μ.
Μικρασιατικός-Πανσερραϊκός, 3 μ.μ.
ΠΑΣ Γιάννινα-Βόλος, 3 μ.μ.

Δευτέρα
Καμπανιακός-Αστέρας Τρίπολης, 3 μ.μ.
Χανιά-ΟΦΗ, 5 μ.μ.

Τα υπόλοιπα ζευγάρια της 5ης φάσης:
Πανθρακικός/Εθνικός ή Γιούχτας -Ατρόμητος
Διαγόρας- Παναιτωλικός
Λεβαδειακός ή Αιολικός/Αναγέννηση Καρδίτσας-Λαμία
Προκρίνονται άνευ αγώνα στην 6η φάση: Καλλιθέα, Νίκη Βόλου, ΑΕΛ.