Η τέταρτη ομάδα της ημιτελικής φάσης θα γίνει γνωστή την Τετάρτη 3 Δεκεμβρίου. Ο Ολυμπιακός θα υποδεχθεί στις 2.30 μ.μ. στο γήπεδο «Γ. Λουκαρέας» την Κυπαρισσία, η οποία είχε κερδίσει με 1-0 στο πρώτο ματς στης Τριφυλία.
Στα ημιτελικά θα παίξουν σε διπλούς αγώνες ο Τσικλητήρας Πύλου με το Διαβολίτσι και ο Απόλλωνας Καλαμάτας με την ομάδα που Κα προκριθεί από το ζευγάρι του Ολυμπιακού και της Κυπαρισσίας. Στις 7 Ιανουαρίου θα γίνουν οι πρώτοι αγώνες και οι επαναληπτικοί θα γίνουν στις 18 Φεβρουαρίου ενώ ο τελικός έχει προγραμματιστεί να γίνει τον Μάρτιο του 2015 στο Αθλητικό Κέντρο της ΕΠΣΜ στον Κορδία.