Ο εκλιπών έγραψε ιστορία, καθώς συνέδεσε το όνομα του με την πρώτη παρουσία της Καλαμάτας στην Α’ εθνική. Ηταν αυτός που στον επαναληπτικό αγώνα με τον Ικαρο στο γήπεδο της Νέας Φιλαδέλφειας πέτυχε στο 75’ με κεφαλιά το γκολ της ισοφάρισης (1-1) και στη συνέχεια η Καλαμάτα πήρε την άνοδο στην Α’ εθνική για πρώτη φορά, μετά την ίδρυση της το 1967. Είχε ισοφαρίσει το γκολ που είχε πετύχει στο 30ό δευτερόλεπτο ο Φιλιππίδης με καρφωτή κεφαλιά. Η Καλαμάτα θα μπορούσε να κερδίσει εκείνο το παιχνίδι, καθώς ο Ασημακόπουλος 10 λεπτά μετά το 1-1 (85’) είχε σκοράρει ξανά, αλλά το γκολ ακυρώθηκε ως οφσάιντ.
Ο Δημήτρης Ασημακόπουλος σημείωσε ακόμη ένα ιστορικό γκολ, την επόμενη χρονιά στην Α’ εθνική. Συγκεκριμένα στο πρώτο παιχνίδι της “Μαύρης Θύελλας” στην πρώτη κατηγορία με αντίπαλο τον Ηρακλή, στην Καλαμάτα, με το οποίο ισοφάρισε με κεφαλιά σε 1-1 στο 88’.
Αγωνιζόταν ως επιθετικός και όπως πληροφορηθήκαμε από συμπαίκτες του ήταν αρκετά γρήγορος και είχε έφεση στον γκολ. Ηταν ο ποδοσφαιριστής του Απόλλωνα Καλαμάτας και το 1967 πήγε στην Καλαμάτα, όπου έμεινε μέχρι το 1974.
Την πρώτη του σεζόν στην Καλαμάτα το 1967, στο πρωτάθλημα της Β’ εθνικής, αγωνίστηκε σε 26 παιχνίδια και αναδείχθηκε πρώτος σκορ με 8 τέρματα. Την επόμενη σεζόν 1968-1969, είχε 22 συμμετοχές με 3 γκολ, τη σεζόν 1969-1970 είχε 18 συμμετοχής και 5 γκολ. Την επόμενη χρονιά 1970-1971 είχε 26 συμμετοχές και αναδείχθηκε πρώτος σκόρερ της ομάδας με 8 γκολ, μαζί με τον Δημήτρη Σπετζόπουλο. Ακολούθησε η χρονιά της ανόδου 1971-1972 όπου πραγματοποίησε 31 συμμετοχές και ήταν δεύτερος σκόρερ της ομάδας με 9 γκολ, πίσω από τον Δημήτρη Σπετζόπουλο, ο οποίος είχε σημειώσει ένα περισσότερο.
Μετά την Καλαμάτα, το 1974 πήγε στον Πανηλειακό, που συμμετείχε στο πρωτάθλημα της Β’ εθνική και εκεί έπαιξε για 10 χρόνια. Στην ομάδα του Πύργου τον ακολούθησε και ο Νίκος Παναγόπουλος (Μπατούνας), αλλά και ο αδερφός του Κώστας.
Οταν σταμάτησε το ποδόσφαιρο αποσύρθηκε στην Πύλο, όπου ήταν ο τόπος κατοικίας του μέχρι και σήμερα που έφυγε από τη ζωή. Ηταν μέλος πολύτεκνης οικογένειας, καθώς είχε δύο αδερφές την Ντίνα και τη Βάσω, και τέσσερα αδέρφια τους Κώστα, Νιόνιο, Πολυζώης και Παναγιώτη. Με τον Κώστα ασχολήθηκαν με το ποδόσφαιρο και αγωνίστηκαν όπως αναφέραμε παραπάνω στην Καλαμάτα. Ο Κώστας όταν τελείωσε την καριέρα του ως ποδοσφαιριστής, ασχολήθηκε με την προπονητική, όπου δούλεψε σε πολλές ομάδες της Μεσσηνίας και την ερασιτεχνική Καλαμάτα.
Η εξόδιος ακολουθία θα ψαλεί αύριο Δευτέρα, στις 3.30 το απόγευμα στο Ιερό Ναό Κοιμητηρίου Καλαμάτας.