Ιδιαίτερη μνεία αξίζει στις δύο θητείες του στην Καλαμάτα: η πρώτη το 1987, αμέσως μετά τον καταστροφικό σεισμό του 1986, όταν ανέλαβε να στηρίξει και να καθοδηγήσει την ομάδα σε μια κρίσιμη περίοδο, και η δεύτερη το 1989, συνεχίζοντας να συμβάλλει στην ανάπτυξή της.

Ως ποδοσφαιριστής, ο Διαμαντόπουλος είχε μια συμμετοχή με την Εθνική Ελλάδας, αγωνίστηκε στην Α’ Εθνική τρεις σεζόν με το Αιγάλεω και μία με τον Ολυμπιακό, και ολοκλήρωσε την καριέρα του το 1967 στον Ιωνικό.

Στη συνέχεια, αφιερώθηκε στην προπονητική, περνώντας από πολλές ομάδες κυρίως της περιφέρειας, όπως η Λαμία, ο Πανναυπλιακός, ο Πανελευσινιακός και ο Ποσειδών Ηρακλείου, αφήνοντας ανεξίτηλο το αποτύπωμά του σε κάθε ομάδα που καθοδήγησε.