Ο 35χρονος επιτελικός μέσος έρχεται από τον Αστέρα Βαλύρας, όπου την περασμένη χρονιά πρόσφερε πολύτιμες λύσεις με την εμπειρία και την ποιότητά του, αποτελώντας βασικό στέλεχος και υπηρετώντας με συνέπεια την ομάδα.

Γνωστός για το εξαιρετικό αριστερό του πόδι και την ικανότητά του να οργανώνει το παιχνίδι, ο Φλέσσας έχει διαγράψει μια πλούσια πορεία στο μεσσηνιακό ποδόσφαιρο, έχοντας φορέσει στο παρελθόν τη φανέλα πολλών συλλόγων, όπως η Στενωσιά, ο Πανιώνιος Καλαμάτας, ο Τέλλος Άγρας, ο Χανδριναϊκός, ο ΑΟ Φυτειάς, η Ομόνοια, ο Ολυμπιακός Καλαμάτας, η ΑΕΚ Καλαμάτας, το Ασπρόχωμα, η Εράνη, η Κορώνη, η Αβία και ο Παπαφλέσσας Βλαχόπουλου, ενώ έκανε τα πρώτα του βήματα στους Ερασιτέχνες Καλαμάτας.

Η εμπειρία του αναμένεται να αποτελέσει καθοριστικό «όπλο» για τον Ηρακλή Καλαμάτας, καθώς ο ικανός μέσος μπορεί να δώσει ηγετικότητα, δημιουργία και λύσεις σε καίρια σημεία των αγώνων, ενισχύοντας τον στόχο της ομάδας για μια ανταγωνιστική πορεία στο πρωτάθλημα της Β' τοπικής.

Αξίζει να σημειωθεί ότι ο Φλέσσας έχει συνεργαστεί ξανά με τον τεχνικό των «κυανόλευκων», Σωτήρη Μπουραντώνη, στην ΑΕΚ Καλαμάτας, γεγονός που αναμένεται να βοηθήσει ώστε να προσαρμοστεί άμεσα στη νέα του ομάδα.