Οι δύο ομάδες που εκπροσωπούν τη Μεσσηνία στο θεσμό τοποθετήθηκαν στο 8ο γκρουπ, στο οποίο συμμετέχουν 7 ομάδες από την Πελοπόννησο και η Ζάκυνθος.
Αναλυτικά τα ζευγάρια στο 8ο γκρουπ είναι τα ακόλουθα:

Θύελλα Πατρών - Αρης Πατρών
Παναιγιάλειος - Ζάκυνθος
Πανθουριακός - Παναχαϊκή
Π.Α.Σ. Πύργος - Μιλτιάδης
* Οι αναμετρήσεις της 1ης φάσης θα διεξαχθούν το Σαββατοκύριακο 6-7 Σεπτεμβρίου.

Πιθανόν αντιμέτωποι στη 2η φάση

Σύμφωνα με την κλήρωση είναι πολύ πιθανόν οι ομάδες του νομού μας αν καταφέρουν να προκριθούν, να βρεθούν αντιμέτωπες, στη 2η φάση του Κυπέλλου, όπως φαίνεται παρακάτω:

Θύελλα Πατρών ή Αρης Πατρών - Παναιγιάλειος ή Ζάκυνθος
Π.Α.Σ. Πύργος ή Μιλτιάδης - Πανθουριακός ή Παναχαϊκή

* Οι αναμετρήσεις της 2ης φάσης θα διεξαχθούν το Σαββατοκύριακο 13-14 Σεπτεμβρίου και κάποιες την Τετάρτη 17 Σεπτεμβρίου.

** Τα παιχνίδια της 1ης και της 2ης φάσης θα είναι μονά και σε αυτά που θα λήξουν ισόπαλα, θα υπάρξει απευθείας η διαδικασία των πέναλτι χωρίς τη μεσολάβηση παράτασης.

Αναλυτικά τα ζευγάρια της 1ης φάσης: 

Αρης Αβάτου - Αετός Οφρυνίου

Δόξα Δράμας - Απόλλων Παραλιμνίου

ΑΟ Ξάνθη - Ορέστης Ορεστιάδας

Πανθρακικός - Αρης Πηγών

Ακρίτες Συκεών - ΠΑΟΚ Κρηστώνης

ΠΑΟΚ Δυτικού - ΠΑΣ Απόλλων 1960

Απόλλων Καλαμαριάς - Κιλκισιακός

ΑΕ Αλεξάνδρειας - Νάουσα

Θερμαϊκός Θέρμης - Ποσειδών Μηχανιώνας

Αστέρας Αγ. Νικολάου - ΑΕ Ευόσμου

Ερμής Εξοχής - Εθνικός Νέου Κεραμιδίου

Μακεδονικός Σιάτιστας - Εορδαϊκός

Πιερικός - Ρήγας Φεραίος

Σαρακηνός Άνω Βόλου - FC Κοζάνης

Θύελλα Κατσικά - Αρης Φιλιατών

Αε Λευκίμμης - Θεσπρωτός

Μεγ. Αλέξανδρος Αετού - ΑΕ Νέας Σελεύκειας

ΑΠΣ Ολυμπιάς - Καστοριά 1980

Αστέρας Λιανοκλαδίου - ΑΟ Ανθούπολης

Ηρακλής Λάρισας - Αστέρας Καρδίτσας

ΑΕ Μαλεσίνας 2008 - ΠΑΣ Λαμία 1964

Τρίκαλα - ΠΟ Ελασσόνας

ΑΟ Αγράφων - Πυλαριακός

Πρόοδος Ρωγών 1966 - Τηλυκράτης

Αναγέννηση Αρτας - Παναγρινιακός

Θύελλα Πατρών - Αρης Πατρών

Παναιγιάλειος - Ζάκυνθος 1961

Πανθουριακός - Παναχαϊκή

ΠΑΣ Πύργος - Μιλτιάδης

Κόρινθος - Αστέρας Βλαχιώτη

Μανδραϊκός - Ερμής Μελιγούς

Μπουμπουλίνα Σπετσών - Πανγυθεατικός

Πέλοψ Κιάτου - ΑΟ Λουτρακίου

Εθνικός - Αίας Σαλαμίνας

Κενταυρος Βριλησσίων - Δόξα Βύρωνα

Κυανούς Αστήρ Βάρης - Μικρασιατικός Αστέρας Καισαριανής

Σαρωνικός Αναβύσσου - Ιωνικός

Αρης Πετρούπολης - Αναγέννηση Σχηματαρίου

ΑΟ Νέας Αρτάκης - Αμαρυνθιακός

ΑΟ Νέας Ιωνίας - ΑΟ Καρύστου

ΑΟ Χαϊδαρίου - Ηλυσιακός

Ρεθυμνιακός - Γρανίτης Αγ. Μαρίνας

Νέος Κισσαμικός - Γιούχτας Αρχανών

ΠΟ Ατσαλένιος - ΑΟ Αγίου Νικολάου

ΑΕΡ Αφάντου - Ρόδος

Διαγόρας Ρόδου - Απόλλων Καλυθίων

Καρλόβασι - Ποσειδών Καρδαμύλων

Χωρίς αγώνα προκρίνονται στην 2η φάση: Ηρακλής Θερμαϊκού, Βέροια 1960, ΑΟ Γραβιάς Οδυσσέας Ανδρούτσος.