Η ομάδα των Αρφαρών χρειάστηκε τη διαδικασία των πέναλτι για να κάμψει την αντίσταση της Θύελλας Μερόπης εκτός έδρας, καθώς η κανονική διάρκεια έληξε 1-1. Στη «ρώσικη ρουλέτα» οι Αρφαραίοι ήταν πιο ψύχραιμοι και επικράτησαν με 3-2.

Ο Εθνικός Μελιγαλά από την πλευρά του πήρε την πρόκριση, κερδίζοντας με 1-0 τον Παπαφλέσσα στο γήπεδο του Βλαχόπουλου, χάρη σε τέρμα που σημειώθηκε στο δεύτερο ημίχρονο.

Τα “ζευγάρια” της β' φάσης:

(6-7 Σεπτεμβρίου)

Ακρίτας Κορώνης – ΑΕ Αβίας

ΑΕ Μάνης – ΠΑΟ Καλλιθέα

ΑΟ Στενωσιάς – Αστέρας Αρφαρών

Μιλτιάδης Πύργου Τριφυλίας – Πάμισος Μεσσήνης

ΠΑΟΚ Ασπροχώματος – ΑΟ Λαιΐκων

Ηρακλής Καλαμάτας – ΑΟ Διαβολιτσίου

Νέος Άρις – Πατίστα

Τέλλος Άγρας Γαργαλιάνων – ΑΟ Φοινικούντας

Θύελλα Χαρακοπιού – Ατρόμητος Πλατύ

Πανθουριακός – Δόξα Καλαμάτας

Αναγέννηση Παραλίας – Εθνικός Μελιγαλά

Μεθώνη – ΑΕ Λογγάς

Τσικλητήρας Πύλου – Παπαφλέσσας Χώρας

Εράνη Φιλιατρών – ΑΟ Κυπαρισσίας

Ομόνοια Καλααμάτας – Μεσσηνιακός

Παναθηναϊκός Καλαμάτας – ΠΑΣ Ράχη

* Οι αγώνες Μιλτιάδης – Πάμισος Μεσσήνης και Πανθουριακός – Δόξα Καλαμάτας θα οριστούν σε νέες ημερομηνίες, λόγω των υποχρεώσεων των ομάδων του Πύργου Τριφυλίας και της Θουρίας στο Κύπελλο Ερασιτεχνών, όπου θα αντιμετωπίσουν αντίστοιχα τον ΠΑΣ Πύργος (εκτός) και την Παναχαϊκή (εντός).