Αναλυτικά τα αποτελέσματα έχουν ως εξής:

Ακρίτας Κορώνης – ΑΕ Αβίας 1-0
Στενωσιά – Αστέρας Αρφαρών 3-0
Ηρακλής Καλαμάτας – ΑΟ Διαβολιτσίου 2-4
Τσικλητήρας Πύλου – Παπαφλέσσας Χώρας 3-4 πεν. (0-0 κ.δ.)
Παναθηναϊκός Καλαμάτας – ΠΑΣ Ράχη 3-2
Νέος Άρις – Πατίστα 0-3 α.α.
ΑΕ Μάνης – Καλλιθέα 2-0
ΠΑΟΚ Ασπροχώματος – ΑΟ Λαιΐκων 1-0
Τέλλος Άγρας – Φοινικούντα 2-1
Θύελλα Χαρακοπιού – Ατρόμητος Πλατύ 4-0
Αναγέννηση Παραλίας – Εθνικός Μελιγαλά 3-1
Μεθώνη – ΑΕ Λογγάς 4-5 πέναλτι (2-2 κ.δ.)
Ομόνοια - Μεσσηνιακός 1-0

Τετάρτη 10 Σεπτεμβρίου

Μιλτιάδης - Πάμισος
Εράνη - Κυπαρισσία
Πανθουριακός - Δόξα Καλαμάτας

Τα ζευγάρια στη φάση των «16»

Ακρίτας Κορώνης - Α.Ε. Μάνης
Στενωσιά - Μιλτιάδης ή Πάμισος
ΠΑΟΚ Ασπροχώματος - ΑΟ Διαβολιτσίου
Πατίστα - Τέλλος Άγρας
Θύελλα Χαρακοπιού - Πανθουριακός ή Δόξα Καλαμάτας
Αναγέννηση Παραλίας - ΑΕ Λογγάς
Παπαφλέσσας Χώρας - Εράνη ή Κυπαρισσία
Ομόνοια - Παναθηναϊκός Καλαμάτας