Η Ενωση Ποδοσφαιρικών Σωματείων Μεσσηνίας όρισε τους πρώτους προημιτελικούς για την Τετάρτη 17 Δεκεμβρίου στις 3 το μεσημέρι, ενώ η ημερομηνία των αγώνων ρεβάνς δεν έχει ακόμα ανακοινωθεί. Να σημειωθεί ότι μέχρι σήμερα οι αγώνες ήταν νοκ – άουτ, αλλά στα προημιτελικά και στα ημιτελικά θα έχουμε διπλές αναμετρήσεις, ενώ ο τελικός θα είναι μονός. Αναλυτικά το πρόγραμμα των πρώτων προημιτελικών έχει ως εξής:

Τετάρτη 17 Δεκεμβρίου

Εράνη – Πανθουριακός
Γήπεδο Φιλιατρών, 3 μ.μ.
Τέλλος Αγρας – Α.Ο. Διαβολιτσίου
Γήπεδο Γαργαλιάνων, 3 μ.μ.
Α.Ε Λογγάς – Α.Ε. Μάνης
Γήπεδο Λογγάς, 3 μ.μ.
Ομόνοια – Μιλτιάδης
Γήπεδο Δυτικής Παραλίας, 3 μ.μ.