Οι αναμετρήσεις της ΑΕΚ με τον Ολυμπιακό στο Κύπελλο Ελλάδας στην έδρα της Ένωσης τα χρόνια της Α' Εθνικής, ξεκίνησαν την δεκαετία του '70. Το 1976, ο Ολυμπιακός  νίκησε 3-2 και από τότε εννιά φορές οι δύο ομάδες αναμετρήθηκαν στην έδρα της Ένωσης. Η ΑΕΚ έχει 5 νίκες, 4 ήττες και μία ισοπαλία.
Την δεκαετία του '60 οι δύο ομάδες είχαν αναμετρηθεί τρεις φορές στο Κύπελλο. Μία σε τελικό όπου τον κέρδισε η ΑΕΚ 2-0 άνευ αγώνα και άλλες δύο στο "Γ. Καραϊσκάκης" με νικητή τον Ολυμπιακό.

20/04/05 ΑΕΚ-Ολυμπιακός 0-1 (Ημιτελικά)

Το 2005, ο Ολυμπιακός προκρίθηκε στον τελικό σε διπλές αναμετρήσεις με την ΑΕΚ. Νίκησε 1-0 στο ΟΑΚΑ, χάρις στο γκολ του Τζόρτζεβιτς. Το αξιοσημείωτο στο ματς είναι τα πέντε δοκάρια της 'Ενωσης"! Στον επαναληπτικό ο Ολυμπιακός νίκησε 2-1 στην παράταση.

10/01/01 ΑΕΚ-Ολυμπιακός 0-2 α.α (3ος γύρος)

Επεισοδιακό ήταν το ματς στη Ν. Φιλαδέλφεια τον Ιανουάριο του 2005. Η ΑΕΚ διαμαρτυρήθηκε για την διαιτησία του Ποντίκη και το ματς δεν ολοκληρώθηκε ποτέ. Ο Ολυμπιακός πήρε το ματς στα χαρτιά. Στον επαναληπτικό οι "ερυθρόλευκοι" νίκησαν 6-1!


08/03/2000 ΑΕΚ-Ολυμπιακός 3-0 (Προημιτελικά)

Με θριαμβευτική νίκη 3-0 στη Ν. Φιλαδέλφεια απέκλεισε η ΑΕΚ τον Ολυμπιακό τον Μάρτιο του 2000. Το πρώτο ματς είχε λήξει ισόπαλο 1-1. Στον τελικό η Ένωση νίκησε 3-0 τον Ιωνικό.

12/02/1997 ΑΕΚ - Ολυμπιακός 2-1

Το 1997, ο Μπάγεβιτς ήταν προπονητής του Ολυμπιακού. Το Φεβρουάριου του ίδιου χρόνου η ΑΕΚ νίκησε 2-1 τους "ερυθρόλευκους" στη Ν. Φιλαδέλφεια. Χάρις στην εκτός έδρας νίκη με 1-0 στον επαναληπτικό με γκολ του Ντέμη Νικολαϊδη, η Ένωση προκρίθηκε στον τελικό.

17/01/1996 ΑΕΚ-Ολυμπιακός 1-1 (3ος γύρος)

Σε τυπική διαδικασία εξελίχθηκε για την ΑΕΚ ο επαναληπτικός αγώνας με τον Ολυμπιακό τον Γενάρη του 1996. Η ΑΕΚ είχε νικήσει 3-1 εκτός έδρας στο ΟΑΚΑ και χάρις στην ισοπαλία 1-1 πήρε το εισιτήριο για τον 4ο γύρο.

4/04/93 ΑΕΚ-Ολυμπιακός 1-0 (3-2 στην παράταση) (Ημιτελικά)

Νίκη χωρίς αντίκρισμα πέτυχε η ΑΕΚ εναντίον του Ολυμπιακού στην ημιτελική φάση του Κυπέλλο Ελλάδα το 1993. Η Ένωση νίκησε 3-2 στη Ν. Φιλαδέλφεια αλλά αποκλείστηκε από τον τελικό λόγω της ήττας με 1-0 στο πρώτο ματς.

10/02/88 ΑΕΚ-Ολυμπιακός 1-3 (Ημιτελικός)

Ιστορικό θεωρείται το ματς στη Ν. Φιλαδέλφεια τον Φεβρουάριο του 1988. Ο Ολυμπιακός νίκησε 3-1 την ΑΕΚ στην έδρα της και προκρίθηκε στον τελικό, έχοντας σε εκπληκτική ημέρα τον Χουάν Χιλμπέρτο Φούνες.

18/05/83 ΑΕΚ-Ολυμπιακός 2-1

Στις 18 Μαΐου 1983, η ΑΕΚ νίκησε 2-1 στη Νέα Φιλαδέλφεια και 0-1 στο "Γ. Καραϊσκάκης". Μάλιστα, πήρε και το τρόπαιο, νικώντας στον τελικό του ΟΑΚΑ με 2-0 τον ΠΑΟΚ.

17/05/1978 ΑΕΚ - Ολυμπιακός 6-1 (Ημιτελικός)

Δύο φορές την δεκαετία του '70 η ΑΕΚ υποδέχτηκε τον Ολυμπιακό σε μονά παιχνίδια. Ο μεγαλύτερος θρίαμβος της Ένωσης ήρθε το 1978 και συγκεκριμένα στις 17 Μαΐου, διαλύοντας με 6-1 τον Ολυμπιακό! "Η ΑΕΚ ήταν Βραζιλία" ανέφερε χαρακτηριστικά η "Αθλητική Ηχώ", ενώ το "ΦΩΣ" έγραφε "ΑΕΚάρα ομοδάρα, έκανε σκόνη τον Ολυμπιακό".

12/05/1976 ΑΕΚ - Ολυμπιακός 2-3 (Ημιτελικός)

Ο Ολυμπιακός νίκησε 3-2 την ΑΕΚ στη Ν. Φιλαδέλφεια και προκρίθηκε στον τελικό του Κυπέλλου. Τα γκολ για τους "ερυθρόλευκους" πέτυχαν οι Γαλάκος(2) και Δαβουρλής. Για την ΑΕΚ σκόραραν οι Δέδες και Τάσος.

Πηγή: sport24.gr