Σύμφωνα με το πρόγραμμα η Καλαμάτα θα μεταβεί την Κυριακή 28 του μήνα στους Γαργαλιάνους όπου θα αντιμετωπίσει τον Τέλλο Άγρα, ενώ μία ημέρα νωρίτερα θα γίνουν δύο ενδιαφέρονται παιχνίδια. Ο Πανθουριακός θα παίξει εκτός έδρας με τον Μιλτιάδη και η Αναγέννηση Παραλίας θα υποδεχθεί τον Απόλλωνα Καλαμάτας.
Αναλυτικά το πρόγραμμα των 14 αγώνων, έχει ως εξής:
Β' ΦΑΣΗ (1ος αγώνας)
Σάββατο 27 Αυγούστου
Ομόνοια - Ηρακλής Καλαμάτας
Γήπεδο "Γ. Λουκαρέας", 6 μ.μ.
Αναγέννηση Π. - Απόλλων Καλ.
Αθλητικό κέντρο ΕΠΣΜ, 6 μ.μ.
Μιλτιάδης - Πανθουριακός
Γήπεδο Πύργου Τριφυλίας, 6 μ.μ.
Εράνη - Απόλλων Πεταλιδίου
Γήπεδο Φιλιατρών, 6 μ.μ.
Ολυμπιακός Αναλ. - Χανδριναϊκός
Δημοτικός στάδιο Μεσσήνης, 6 μ.μ.
Αστέρας Αρφαρών - Ασπρόχωμα
Γήπεδο Αρφαρών, 6 μ.μ.
Νέος Αρις - Ολυμπιακός Καλ.
Γήπεδο Αριος, 6 μ.μ.
Φαραί - Αίας
Γήπεδο "Π. Μπαχράμης", 8 μ.μ.
Κυριακή 28 Αυγούστου
Α.Ο. Διαβολιτσίου - Μεσσηνιακός
Γήπεδο Διαβολιτσίου, 6 μ.μ.
Κυπαρισσία - Σπερχόγεια
Γήπεδο Κυπαρισσίας, 6 μ.μ.
Ανδρούσα - Α.Ε. Αβίας
Γήπεδο Ανδρούσας, 6 μ.μ.
Πάμισος - Εθνικός Μελιγαλά
Δημοτικό στάδιο Μεσσήνης, 6 μ.μ.
Τέλλος Άγρας - Καλαμάτα
Γήπεδο Γαργαλιάνων, 6 μ.μ.
Ακρίτας Κορώνης - Αστέρας Μικρομάνης
Γήπεδο Κορώνης, 6 μ.μ.
• Στην επόμενη φάση χωρίς αγώνα έχουν προκριθεί ο Παπαφλέσσας Χώρας και το Δώριο.