Το ίδιο συνέβαινε επί χρόνια και για τη "Μαύρη Θύελλα" που υποβιβάστηκε μετά από 35 χρόνια στην Α' τοπική και θα διεκδικήσει σήμερα το τρόπαιο. 

Αντίπαλος η Αναγέννηση Παραλίας, η οποία δίνει ξανά το "παρών" σε τελικό μετά από 26 χρόνια. 

Αναλυτικά οι τελικοί από το 1990 και έπειτα:

1989-90: Μιλτιάδης - Εράνη 2-1

1990-91: Αναγέννηση - Α.Ο. Μεσσήνης 1-0

1991-92: Απόλλωνας - Εράνη 2-1

1992-93: ΑΟ Μεσσήνης - Εράνη 2-1

1993-94: Πάμισος - Πανιώνιος 3-1

1994-95: Εράνη - Ομόνοια 3-0

1995-96: Πάμισος - Τέλλος Αγρας 5-0

1996-97: Τέλλος Αγρας - Απόλλωνας 1-1 (6-5 πεν.)

1997-98: Τέλλος Αγρας - Μεθώνη 1-0

1998-99: Απόλλωνας - Μεθώνη 2-0

1999-00: Αρφαρά - Σπερχογεία 4-2

2000-01: Εράνη - Μεσσηνιακός 3-2

2001-02: Εράνη - Πάμισος 2-0

2002-03: Εράνη - Πάμισος 0-0 (3-2 πεν.)

2003-04: Εράνη - Σπερχογεία 1-0

2004-05: Μιλτιάδης - Πεταλίδι 0-0 (5-4 πεν.)

2005-06: Αστέρας Αρφαρών - Παπαφλέσσας Χώρας 6-0

2006-07: Μιλτιάδης - Πάμισος 4-0

2007-08: Πεταλίδι - Τέλος Αγρας 1-0

2008-09: Μεσσηνιακός - Εράνη 0-1 

2009-2010: Εράνη-Πύλος 4-1 

2010-2011: Πάμισος-Σπερχογεια 2-0 

2011-2012: Εράνη-Κυπαρισσία 1-1 (4-3 πεν)

2012-2013: Μεσσηνιακός - Απόλλωνας Καλαμάτας 2-0 

2013-2014: Κυπαρισσία - Εράνη 0-0 (5-3 πεν.)

2014 -2015:  Απόλλωνας Καλαμάτας - Τσικλητήρας Πύλου 0-0 (2-4 πεν.)

2015-2016: Τσικλητήρας Πύλου - Πανθουριακός 1-0

Τι είχε γίνει πέρυσι

O Tσικλητήρας Πύλου με γκολ του Γιώργου Γραμματικόπουλου στο 43' νίκησε 1-0 τον Πανθουριακό και αναδείχθηκε για δεύτερη σερί χρονιά κυπελλούχος Μεσσηνίας. Ο τελικός της 17ης Φεβρουαρίου 2016 δεν είχε θέαμα, ούτε πολλές φάσεις, αλλά κράτησε αμείωτο το ενδιαφέρον των 1.400 φιλάθλων που τον παρακολούθησαν. 

Ηταν αμιγώς παιχνίδι τακτικής. Η μία ομάδα εξουδετέρωσε τα ατού της άλλης, με αποτέλεσμα να μην υπάρχει ρυθμός και όποιος έβαζε το γκολ θα έπαιρνε και την κούπα, όπερ και εγένετο. Αρκούσε όμως μια στιγμή αδράνειας της άμυνας στο τέλος του πρώτου ημιχρόνου για να δείξει την κλάση του ο Γιώργος Γραμματικόπουλος.

Τον τελικό διαιτήτευσε ο Νίκας με βοηθούς τους Καστανά, Καρβούνη, ενώ 4ος διαιτητής ήταν ο Πλακογιάννης. 

ΤΣΙΚΛΗΤΗΡΑΣ ΠΥΛΟΥ: Μίντζηρας, Δούνιας, Μπίζος, Χοτζάι, Μπαστακός, Κυριαζόπουλος, Διακουμής (88' Ανταλής), Νάτσης (91' Χίσα), Γραμματικόπουλος, Τσάτσος, Σίνος (40' Μουράτης).

ΠΑΝΘΟΥΡΙΑΚΟΣ: Ανδρέου, Παντσιώτης, Μαραβέλας (85' Χαρμπίλας), Πιχιγιόνι, Κωνσταντακόπουλος, Καράμπελας, Ζάκκας (74' Δωδεκάτος), Ηλιόπουλος (81' Α. Σεφεράσι), Β. Βασιλόπουλος, Πλατάκης, Ντ. Βασιλόπουλος.