Ο 38χρονος γκολκίπερ που κατάγεται από τη Μεσσηνία και έχει φορέσει στα πρώτα βήματα του τη φανέλα της "Μαύρης Θύελλας" συμφώνησε να συνεχίσει την καριέρα του στη «Μπορο», στην οποία στα τέσσερα τελευταία χρόνια που αγωνίζεται έχει πραγματοποιήσει 104 συμμετοχές.

Ο έμπειρος τερματοφύλακας ήταν η τρίτη επιλογή της τεχνικής ηγεσίας την περασμένη σεζόν πίσω από τους Βίκτορ Βαλντές και Μπραντ Γκουζαν, παρά το γεγονός ότι έπαιξε σημαντικό ρόλο στην επίτευξη της ανόδου τη σεζόν 2015/2016, όταν και διατήρησε ανέπαφη την εστία του σε εννέα σερί ματς, καταρρίπτοντας ένα ρεκόρ 30 ετών και δεν έχασε ούτε ένα λεπτό στο πρωτάθλημα της Championship. Συνολικά, ο Κωνσταντόπουλος δεν δέχτηκε γκολ σε 22 αγώνες ενώ η ομάδα του εξασφάλισε την επάνοδο στην Premier League.

Αρχικά υπέγραψε τον Αύγουστο του 2013 με προπονητή τον Τόνι Μομπρεϊ για μικρή περίοδο και συγκεκριμένα έως τον Ιανουάριο του 2014. Το συμβόλαιό του επεκτάθηκε από τον Αϊτορ Καράνκα αμέσως μετά την πρόσληψή του στο πόστο του προπονητή. Έκανε ντεμπούτο με την φανέλα της Μίντλεσμπρο στην ήττα του Κυπέλλου από την Χαλ με 0-2 τον Ιανουάριο του 2014, ωστόσο, συνέχισε την χρονιά όντας η πρώτη επιλογή του προπονητή, μετά τους Τζέισον Στιλ και Τόμας Μέχιας.

Οι εντυπωσιακές του εμφανίσεις κάτω από τα γκολπόστ έφεραν την επιβράβευσή του με την υπογραφή νέου μονοετούς συμβολαίου τον Μάιο του 2014 κι ακολούθησε περαιτέρω επέκταση καθώς συνέχισε να είναι εξαιρετικός με σειρά σπουδαίων αγώνων. Με την έναρξη της προετοιμασίας να είναι προγραμματισμένη εντός της εβδομάδας, ο Κωνσταντόπουλος, ο Ρίπλεϊ και ο Μεχίας θα αποτελέσουν την τριπλέτα των γκολκίπερ της «Μπορο» στο πρωτάθλημα της Championship κάτω από τις οδηγίες του νέου προπονητή του συλλόγου, Γκάρι Μονκ.