Η Καλαμάτα θα αντιμετωπίσει τον Παναιτωλικό του Γιάννη Αναστασίου που πραγματοποιεί καλή πορεία στη Super League.
Οι αγώνες είναι νοκ άουτ με την Καλαμάτα να υποδέχεται την ομάδα του Αγρινίου στο Δημοτικό Στάδιο. Από εκεί και πέρα ξεχωρίζει το ζευγάρι της ΑΕΚ με τον ΠΑΣ Γιάννινα
Ακόμη ο Αστέρας Τρίπολης θα υποδεχθεί τον Ατρόμητο στην Αρκαδική πρωτεύουσα. Τα παιχνίδια θα διεξαχθούν το τριήμερο 18-19-20 Οκτωβρίου.
Ο Παναθηναϊκός, ο ΠΑΟΚ, ο Ολυμπιακός και ο Άρης θα μπουν στην έκτη φάση του Κυπέλλου Ελλάδος.
Τα ζευγάρια της 5ης φάσης του Κυπέλλου Ελλάδος:

ΑΕΚ - ΠΑΣ Γιάννινα
Καλαμάτα - Παναιτωλικός
Καλλιθέα - Βέροια
Άγιος Νικόλαος - Αλμυρός/Πανθρακικός
Πανσερραϊκός - Παναχαϊκή
Κηφισιά - ΟΦΗ
Αστέρας Τρίπολης - Ατρόμητος
Αλμωπός Αριδαίας - Λαμία
Ιωνικός Ιωνίας - Απόλλων Παραλιμνίου
Βόλος - Ιωνικός
ΑΕΛ - Λεβαδειακός
Πανελευσινιακός - Απόλλων Πόντου
Αξίζει να σημειωθει πως την κλήρωση έκανε ο τέως προπονητής της Καλαμάτας Σάκης Τσιώλης, ενώ την εκδήλωση παρουσίασε η Ζέτα Θεοδωρακοπούλου.