Η διαδικασία της κλήρωσης θα αρχίσει στις 8 μ.μ. στην αίθουσα του Αθλητικού Κέντρου της ΕΠΣΜ στον Κορδία και στην κληρωτίδα θα μπουν συνολικά 33 ομάδες (είναι υποχρεωτική η συμμετοχή των ομάδων της Α’ και Β’ τοπικής, καθώς και της Εράνης από τη Γ’ εθνική). Από τη Γ’ τοπική (όπου η συμμετοχή είναι προαιρετική) δήλωσε συμμετοχή μόνο ο Παπαφλέσσας Χώρας και σύμφωνα με την προκήρυξη, θα κληρωθεί στην πρώτη φάση με αντίπαλο ομάδα Β’ τοπικής. Αυτό θα είναι και το μοναδικό νοκ - άουτ ματς, που θα διεξαχθεί για την α’ φάση στις 3 Σεπτεμβρίου, με την Εράνη, τις 15 ομάδες της Α’ τοπικής και τις 15 από τις 16 της Β’ τοπικής, να αρχίζουν τις υποχρεώσεις τους, μια εβδομάδα αργότερα στη φάση των “32”. Αναλυτικά οι ομάδες που θα διεκδικήσουν το τρόπαιο είναι: Εράνη (Γ’ εθνική), Α.Ο. Διαβολιτσίου, Κυπαρισσία, Πάμισος, Πανθουριακός, Α.Ε. Μάνης, Μεθώνη, Εθνικός Μελιγαλά, Ακρίτας Κορώνης, Ηρακλής Καλαμάτας, Ολυμπιακός Ανάληψης, Σπερχογεία, Τέλλος Αγρας, ΠΑΣ Ράχης, Μιλτιάδης, Θύελλα Χαρακοπιού (Α’ τοπική), Α.Ε. Αβίας, Αστέρας Αρφαρών, Ομόνοια, Καλό Νερό, Φοινικούντα, Νέος Αρις, Α.Ε. Λογγάς, Θύελλα Μερόπης, Αναγέννηση Παραλίας, Βλαχόπουλο, Ατρόμητος Πλατύ, Παναθηναϊκός Καλαμάτας, Αστέρας Βαλύρας, Στενωσιά, Μεσσηνιακός, Καλλιθέα (Β’ τοπική) και Παπαφλέσσας Χώρας (Γ’ τοπική).