Οι Μεσσηνιακές ομάδες έχουν τοποθετηθεί στον 9ο όμιλο, όπου θα αντιμετωπίσουν στην πρώτη φάση του θεσμού, εκτός από την ΕΠΣ Κεφαλληνίας/Ιθάκης, τις μικτές Ηλείας και Ζακύνθου.
Η πρώτη αγωνιστική έχει προγραμματιστεί να διεξαχθεί για την Τετάρτη 10 Ιανουαρίου.
Αναλυτικά το πρόγραμμα με τις ακριβείς ημερομηνίες διεξαγωγής των παιχνιδιών για τον α’ γύρο έχει ως εξής:

1η αγωνιστική
(Τετάρτη 10 Ιανουαρίου 2024)
Μεσσηνία – Κεφαλληνία/Ιθάκη
Ζάκυνθος – Ηλεία

2η αγωνιστική
(Τετάρτη 17 Ιανουαρίου 2024)
Κεφαλληνία/Ιθάκη – Ζάκυνθος
Ηλεία – Μεσσηνία

3η αγωνιστική
(Τετάρτη 31 Ιανουαρίου 2024)
Μεσσηνία – Ζάκυνθος
Ηλεία – Κεφαλληνία/Ιθάκη
* Οι αγώνες στο β’ γύρο θα διεξαχθούν αντίστροφα.