Πρόκειται για έναν παίκτη με πολυετή παρουσία στα μεσσηνιακά – και όχι μόνο – γήπεδα, ικανό να προσφέρει λύσεις σε αρκετές θέσεις χάρη στην εμπειρία και την ποδοσφαιρική του ευφυΐα.

Tην περασμένη αγωνιστική περίοδο αγωνίστηκε αρχικά στον Τέλλο Άγρα, ενώ το δεύτερο εξάμηνο φόρεσε τη φανέλα της ΑΕ Λογγάς, με την οποία κατέκτησε τον τίτλο στη Β’ Τοπική και πανηγύρισε την άνοδο στην Α’ κατηγορία.

Ο Δασκαλάκης έχει διαγράψει μια αξιοσημείωτη πορεία, έχοντας αγωνιστεί με επιτυχία σε ιστορικές ομάδες της Μεσσηνίας, όπως η Καλαμάτα, ο Μεσσηνιακός, ο Πάμισος, η Κυπαρισσία, ο Πανθουριακός, ο Απόλλωνας Καλαμάτας, η Μεθώνη, o ΑΣ Ανδρούσης και ο Ολυμπιακός Ανάληψης, μεταξύ άλλων.