Οι αγώνες θα διεξαχθούν σε διπλά παιχνίδια (εντός και εκτός έδρας), με τα «εισιτήρια» για τα ημιτελικά να κρίνονται στη ρεβάνς.

Οι ημερομηνίες διεξαγωγής των αγώνων θα ανακοινωθεί την επόμενη εβδομάδα. 

Αναλυτικά τα ζευγάρια:

1) Εράνη Φιλιατρών – Θύελλα Χαρακοπιού ή Πανθουριακός

2) Τέλλος Άγρας – ΑΟ Διαβολιτσίου

3) ΑΕ Λογγάς – ΑΕ Μάνης

4) Ομόνοια Καλαμάτας – Μιλτιάδης 

Οι τέσσερις ομάδες που θα προκριθούν θα σχηματίσουν τα ημιτελικά, τα οποία επίσης θα διεξαχθούν με διπλούς αγώνες, πριν τον μεγάλο τελικό που θα διεξαχθεί φέτος στο Δημοτικό Στάδιο Μεσσήνης.

Οι διασταυρώσεις στα ημιτελικά:

Νικητής 1 – Νικητής 2

Νικητής 3 – Νικητής 4