Ηταν την περίοδο 1998-99, όταν νικούσε στον τελικό με 2-0 τη Μεθώνη.  Πριν από δύο χρόνια ο ιστορικός σύλλογος έφθασε κοντά στην… πηγή, όμως ηττήθηκε  με 2-0 από το Μεσσηνιακό.
Αύριο ο Απόλλωνας Καλαμάτας θα δώσει έναν ακόμα τελικό με αντίπαλο τον Τσικλητήρα Πύλου, που δεν έχει νιώσει τη χαρά του κυπελλούχου Μεσσηνίας.
Η γιορτή του ποδοσφαίρου στο νομό μας, θα ξεκινήσει στις 6 το απόγευμα στο Αθλητικό Κέντρο της ΕΠΣΜ στον Κορδία. Εκεί όπου προπονήθηκε χθες ο Απόλλωνας προκειμένου να προσαρμοστεί στις γηπεδικές συνθήκες που θα συναντήσει.
Οι Μπιτσάνης και Πανταζής έχουν κάποια μικροπροβλήματα τραυματισμών, όχι όμως ικανά να τους στερήσουν τη συμμετοχή. Ακόμα ο Φουρναράκος εξέτισε την ποινή του και θα είναι στη διάθεση του Γιώργου Γρηγορόπουλου, ο οποίος θα παρατάξει ιδανική 11άδα.
Ο Παναγιώτης Κουτίβας, συνεργάτης του προπονητή του Απόλλωνα μεταφέρει το κλίμα που επικρατεί στα αποδυτήρια: "Ευελπιστούμε να πάρουμε το κύπελλο μετά από 16 χρόνια. Η ομάδα κάνει φέτος πολύ καλή πορεία στο πρωτάθλημα και για να σφραγιστεί θετικά η σεζόν πρέπει να πάρουμε το κύπελλο. Το κλίμα είναι αισιόδοξο και πιστεύω ότι είμαστε σε καλή αγωνιστική κατάσταση".
Να σημειωθεί ότι ο Απόλλωνας προέρχεται από διπλό στα Φιλιατρά (1-0 την Εράνη) με το οποίο είναι πλέον μόνος  στην τρίτη θέση του βαθμολογικού πίνακα της Α' τοπικής.