Ο 20χρονος τενίστας νίκησε «καθαρά» τον Φιλίπ Κραΐνοβιτς με 2-0 σετ, «σφραγίζοντας» την πρόκριση στους προημιτελικούς, όπου την Παρασκευή θ΄ αντιμετωπίσει τον Έλληνα πρωταθλητή. Ο Σίνερ πήρε πολύ εύκολα το πρώτο σετ με 6-2, αλλά στο δεύτερο έγινε μεγάλη μάχη με τον Σέρβο, από την οποία ο Ιταλός βγήκε νικητής στο τάι μπρέικ με 7-6 (6), μετά από μία ώρα και 42 λεπτά αγώνα. Τσιτσιπάς και Σίνερ θα βρεθούν αντιμέτωποι για 5η φορά στο tour και 3η στο Masters της Ρώμης, όπου ο δεύτερος θα έχει στο πλευρό του το κοινό του "Foro Italico", γεγονός που θα του δώσει μία επιπλέον ώθηση για να βρεθεί στην τετράδα. Προς το παρόν ο Τσιτσιπάς έχει το προβάδισμα με 3-1 στις μεταξύ τους αναμετρήσεις, με τον Σίνερ να βγαίνει νικητής στην Ρώμη το 2020, όταν είχε αποκλείσει τον Έλληνα τενίστα στον 2ο γύρο της διοργάνωσης. Στο ίδιο τουρνουά, ένα χρόνο νωρίτερα ο 23χρονος πρωταθλητής είχε αναδειχθεί νικητής. Μέσα στο 2022 έχουν «διασταυρώσει τα ξίφη τους» στους «8» του Australian Open, όπου ο Τσιτσιπάς είχε «καθαρίσει» με 2-0 το ματς με τον αυριανό του αντίπαλο.