Τα φαβορί επικράτησαν στα περισσότερα ζευγάρια, με τον Μιλτιάδη και τον Τέλλο Αγρα να πετυχαίνουν γκολ στα τελευταία λεπτά και να αποφεύγουν ένα πιθανό αποκλεισμό από ομάδες χαμηλότερης κατηγορίας.

Δύο ομάδες της πρώτης κατηγορίας αποκλείστηκαν από ομάδες της Β’ τοπικής στη διαδικασία των πέναλτι. Ο Εθνικός Μελιγαλά από το Νέο Αρι και η Θύελλα Χαρακοπιού από τον Αστέρα Αρφαρών.
Επίσης εκτός κυπέλλου τέθηκε και η Κυπαρισσία που αποκλείστηκε στα πέναλτι από τη Μεθώνη. Η δεύτερη φάση θα ολοκληρωθεί με δύο παιχνίδια μέσα στην εβδομάδα. Την Τρίτη θα παίξουν Καλό Νερό – Κορώνη και την Τετάρτη Α.Ε. Αβίας – Εράνη.

Τα αποτελέσματα της β’ φάσης:
Αναγέννηση Παραλίας – Σπερχογεία 1-4
Ολυμπιακός Ανάληψης – Πανθουριακός 1-3
Ομόνοια – Α.Ο. Φοινικούντας 2-1
Αστέρας Αρφαρών – Θύελλα Χαρακοπιού 1-1 (κ.α. και παρ.) 4-2 πεν.
Παναθηναϊκός – Α.Ο. Διαβολιτσίου 0-3
Παπαφλέσσας Χώρας – Μιλτιάδης 1-2
Α.Ε. Λογγάς – Πάμισος 0-3 (α.α.)
Θύελλα Μερόπης – Α.Ε. Μάνης 0-1
Μεθώνη – Κυπαρισσία 1-1 (κ.α. και παρ) 5-3 πεν.
Μεσσηνιακός – Τέλλος Αγρας 1-2
Νέος Αρις – Εθνικός Μελιγαλά 0-0 (κ.α. και παρ.) 3-2 (πεν.)
Στενωσιά – Αστέρας Βαλύρας 2-2 (κ.α.) 3-3 (παρ.) 4-2 (πεν.)
Ατρόμητος Πλατύ – Καλλιθέα 1-6
ΠΑΣ Ράχη – Ηρακλής Καλαμάτας 1-0 (ημίχρονο)
Καλό Νερό- Κορώνη (Τρίτη 12/9)
Α.Ε. Αβίας – Εράνη (Τετάρτη 13/9)