Το παραπάνω ζευγάρι προέκυψε μετά την κλήρωση που πραγματοποιήθηκε το βράδυ του Σαββάτου στην αίθουσα εκδηλώσεων του αθλητικού κέντρου της ΕΠΣ Μεσσηνίας.
Πριν την διαδικασία της κλήρωσης, ο πρόεδρος της ΕΠΣΜ Βασίλης Σπηλιώτη και ο αντιπρόεδρος και υπεύθυνος ακαδημιών Ηλίας Αλεξανδρόπουλος, μετά τις καθιερωμένες ευχές για μια καλή ποδοσφαιρική χρονιά με υγεία, προχώρησαν στην κλήρωση.
Σε ότι αφορά την κλήρωση, στην πρώτη φάση θα αναμετρηθούν, σε μονό αγώνα, όπως προαναφέραμε ο Παπαφλέσσας Χώρας με το Βλαχόπουλο. Στη συνέχεια η νικήτρια ομάδα από αυτό το ζευγάρι θα αντιμετωπίσει στη Β’ φάση τον Μιλτιάδη. Να σημειωθεί ότι και οι αγώνες της δεύτερης φάσης που έχουν προγραμματιστεί να διεξαχθούν το Σαββατοκύριακο 9 και 10 Σεπτεμβρίου θα είναι μονοί.
Στην κλήρωση παραβρέθηκαν ακόμη από τη διοίκηση της ΕΠΣΜ, ο αντιπρόεδρος και υπεύθυνος επικοινωνίας με τα σωματεία Κώστας Μπούνας, ο ταμίας Γιάννης Μανωλόπουλος και το μέλος και εκ των υπευθύνων των μικτών ομάδων Πέτρος Αλάμαρας. Από τα σωματεία έδωσαν το παρών οι παράγοντες Παναγιώτης Γαλάνης, Δημήτρης Παναγιωτόπουλος (Μιλτιάδης), Γιώργος Πετρουλάκος, Γιώργος Ντούλης, Παναγιώτης Τσέρτος (Πάμισος) και Γιώργος Τσοροτιώτης (Α.Ο. Διαβολιτσίου).
Αναλυτικά τα ζευγάρια σε Α’ και Β’ φάση του κυπέλλου Μεσσηνίας είναι:

Α’ φάση (3 Σεπτεμβρίου)
Παπαφλέσσας Χώρας - Βλαχόπουλο

Β’ φάση (9-10 Σεπτεμβρίου)
Καλό Νερό- Κορώνη
Αναγέννηση Παραλίας – Σπερχογεία
Ολυμπιακός Ανάληψης – Πανθουριακός
Ομόνοια – Α.Ο. Φοινικούντας
Αστέρας Αρφαρών – Θύελλα Χαρακοπιού
ΠΑΣ Ράχη – Ηρακλής Καλαμάτας
Παναθηναϊκός – Α.Ο. Διαβολιτσίου
Παπαφλέσσας Χώρας /Βλαχόπουλο – Μιλτιάδης
Α.Ε. Λογγάς – Πάμισος
Θύελλα Μερόπης – Α.Ε. Μάνης
Μεθώνη – Κυπαρισσία
Μεσσηνιακός – Τέλλος Αγρας
Νέος Αρις – Εθνικός Μελιγαλά
Στενωσιά – Αστέρας Βαλύρας
Ατρόμητος Πλατύ – Καλλιθέα
Α.Ε. Αβίας – Εράνη